(E)(prop-2-enal)3-yl 6-O-benzyl-3,4,5-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 127753-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)(prop-2-enal)3-yl 6-O-benzyl-3,4,5-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(E)-3-oxoprop-1-enoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 127753-70-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₀
• 分子量: 450.442
• InChiKey: WVPDKLQXAFLZIC-GTURZQDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 resin Dowex 50 H(+) 、 四丁基溴化铵 、 乙酸肼 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)(prop-2-enal)3-yl 6-O-benzyl-3,4,5-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7

文献信息

• LUBINEAU, ANDRE;QUENEAU, YVES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6697-6712
  作者：LUBINEAU, ANDRE、QUENEAU, YVES

  DOI：——

  日期：——