(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-[((1R,2R)-dimethyl)ethylene acetal] | 253269-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-[((1R,2R)-dimethyl)ethylene acetal]
• 英文别名: [(1'S,4R,4'aS,5R,8'aS)-4,5,5',5',8'a-pentamethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]methanol
• CAS: 253269-95-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: CZTYQNWMKASEKL-GAGVYUBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-[((1R,2R)-dimethyl)ethylene acetal] 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 龙涎酮
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1,3,3-三甲基环己烯 在 正丁基锂 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-[((1R,2R)-dimethyl)ethylene acetal]
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Acuminolide and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Noriyuki Furuichi、Mariko Kato、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.1999.1247

  日期：1999.11

  As a demonstration for an easy supply of the enantiomerically pure intermediate for the synthesis of labdane diterpenoids, stereocontrolled synthesis of (+)-acuminolide was achieved, and its absolute configuration was determined.

  为了证明可以轻松获得用于合成腊烷二萜类化合物的手性纯中间体，我们实现了（+）-acuminolide的立体控制合成，并确定了其绝对构型。
• Stereoselective Total Synthesis of (−)‐Thallusin for Bioactivity Profiling
  作者：Seema Dhiman、Johann F. Ulrich、Paul Wienecke、Thomas Wichard、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.202206746

  日期：2022.9.26

  Fully stereocontrolled synthesis of the algae differentiation factor (−)-thallusin was achieved by employing a 6-endo-cyclization and effective late-stage sp2–sp2-coupling using non-toxic reagents. Quantitative phenotype profiling in the alga Ulva mutabilis gave an EC50 of 4.8 pM. SAR investigations of derivatives uncovered two functionally distinct chemical mediator functions.

  藻类分化因子 (−)- thallusin的完全立体控制合成是通过使用无毒试剂进行 6-内环化和有效的后期 sp 2 –sp 2偶联来实现的。藻类Ulva mutabilis中的定量表型分析得出 EC 50为 4.8 pM。衍生物的 SAR 研究揭示了两种功能不同的化学介体功能。