4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 303127-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 303127-82-4
• 化学式: C₃₄H₃₂O₈
• 分子量: 568.623
• InChiKey: QNJURNANVRWMMA-ZXWHYNIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-GLC的化学合成p A（2 SO 4（1→3）-D-半乳糖- ）p伏隔（6SO 4），二糖重复的鲨鱼软骨硫酸软骨素d，及其甲基β-D-的单元糖苷衍生物

  摘要：

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原

  DOI：

  10.1039/b002835p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基2,4,6-三-O-乙酰-3-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 4-Methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-GLC的化学合成p A（2 SO 4（1→3）-D-半乳糖- ）p伏隔（6SO 4），二糖重复的鲨鱼软骨硫酸软骨素d，及其甲基β-D-的单元糖苷衍生物

  摘要：

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原

  DOI：

  10.1039/b002835p

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucuronate and <scp>d</scp>-Glucuronate Glycal Acceptors for the Scalable Synthesis of <scp>d</scp>-GlcN-α-1,4-<scp>d</scp>-GlcA Disaccharides and Modular Assembly of Heparan Sulfate
  作者：Imlirenla Pongener、Gavin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01108

  日期：2023.8.4

  Reported herein is a scalable chemical synthesis of disaccharide building blocks for heparan sulfate (HS) oligosaccharide assembly. The use of d-glucuronate-based acceptors for dehydrative glycosylation with d-glucosamine partners is explored, enabling diastereoselective synthesis of appropriately protected HS disaccharide building blocks (d-GlcN-α-1,4-d-GlcA) on a multigram scale. Isolation and characterization

  本文报道了用于硫酸乙酰肝素（HS）寡糖组装的二糖结构单元的可扩展化学合成。探索了使用基于d-葡萄糖醛酸的受体与d-葡萄糖胺伙伴进行脱水糖基化，从而能够在多克规模上非对映选择性合成适当保护的 HS 二糖结构单元 ( d -GlcN-α-1,4- d -GlcA)。关键供体（1,2 糖醛）和受体（原酸酯、脱水）衍生副产物的分离和表征确保方法改进以减少其形成；用对甲氧基苯基单元保护异头位置的d-葡萄糖醛酸受体被证明是最佳的。我们还引入了糖醛酸受体，表明它们的反应性与吡喃糖醛酸受体相当。总而言之，这种克级访问提供了探索包含d -GlcN-α-1,4- d -GlcA 重复序列的已定义 HS 序列的迭代组装的能力，通过完成两个四糖合成来强调这一点。
• Chemical synthesis of β-D-GlcpA(2SO4)-(1→3)-D-GalpNAc(6SO4), the disaccharide repeating unit of shark cartilage chondroitin sulfate D, and of its methyl β-D-glycoside derivative
  作者：Nathalie Karst、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1039/b002835p

  日期：——

  manner from D-glucose, whereas the glycosyl acceptors 20 and 21 are obtained from known 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-glucopyranose through glycosylation with benzyl alcohol and methanol, respectively, and subsequent transformation into D-galacto synthons by selective inversion of configuration at C-4. Unexpected pyranose → furanose ring contraction as well

  钠的合成ø - （2-二钠ø -sulfonato-β- d -glucopyranosyluronate） - （1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-6- ö -sulfonato- d -galactopyranose 1，其表示的结构首次报道了鲨鱼软骨素硫酸盐D的元素，其甲基β- D-糖苷衍生物2。葡糖醛酸供体10以直接的方式由D-葡萄糖制备，而糖基受体20和21获自已知的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1- O-trichloroacetimidoyl-α- d通过糖基化，分别苯甲醇和甲醇，和随后转化成-glucopyranose d -半乳在C-4合成子由配置的选择性反相。意想不到吡喃糖→呋喃糖环的收缩以及3,6-脱水衍生物形成在d -半乳糖也报道系列。亚胺酸酯10与醇20和21的立体控制偶合分别得到相应的β-连接的二糖衍生物24和25，其经受N的自由基还原