ethyl (Z)-3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate | 1060668-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate
• CAS: 1060668-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: IWZNLHABNUSWBS-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  溴或甲氧基基团促进的Umpolung电子转移使能，可见光介导的2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的合成

  摘要：

  通过形成C–C / C–S和C–O键，可以将邻-异氰基-α-溴肉桂酸酯转化为2-取代的吲哚-3-乙醛酸酯的可见光进行的自由基串联环化。该反应通过迄今前所未有的溴或甲氧基基团促进的酚醛反电子从α-羰基基团转移至光催化剂而进行。该方法允许制备各种2-芳基化或2-硫代芳基化的吲哚-3-乙醛酸酯。安装在产品中的乙醛酸酯基团可用于多种生物学相关的操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02725
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到ethyl (Z)-3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Arylindolines and 2-Arylindoles by Microwave-Assisted Tandem Radical Cyclization

  摘要：

  已经开发出一条新的路线，用于合成2-芳基吲哚。该合成方法包括对适当的前体进行锡介导的串联自由基环化反应，形成2,3-二取代二氢吲哚，然后将其氧化，得到相应的2-芳基吲哚。在微波辐射下，反应顺利进行，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067154