(4-methyl-2-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone | 14428-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-methyl-2-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Methyl-2-phenylquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 14428-79-6
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: JFNNZCORWRGPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)乙醇 、 反式-查耳酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到(4-methyl-2-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α, β-不饱和酮和 2-氨基芳醇的级联反应用于铜纳米催化剂合成 3-酰基喹啉

  摘要：

  3-酰基喹啉在功能化学品中有着广泛的应用。然而，迄今为止，这种重要子结构的方便和选择性合成仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种在一个锅中使用负载在氮-二氧化硅掺杂碳 (Cu/N-SiO 2 -C)上的铜纳米催化剂从 α, β-不饱和酮和 2-氨基芳基醇中获得 3-酰基喹啉的方法。从机制上讲，该产品的构建涉及级联程序，包括 2-氨基芳醇的自由基型氧化、氮杂-迈克尔加成和环化。该开发的方案具有反应条件温和、官能团耐受性好、铜催化剂丰富且可重复使用、易于获得的库存和 O 2 等优点。 作为唯一的氧化剂，为喹啉衍生物的可持续合成提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100631

文献信息

• Chitosan-SO3H: an efficient, biodegradable, and recyclable solid acid for the synthesis of quinoline derivatives via Friedländer annulation
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、G. Niranjan Reddy、Y.V. Rami Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.165

  日期：2013.10

  Chitosan-SO3H is found to catalyze the Friedländer condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones with α-methyleneketones to produce the corresponding quinoline derivatives in high yields in short reaction times. The use of recyclable and biodegradable chitosan-SO3H makes this method quite simple, more convenient, and economically viable compared to acid catalyzed methods reported in the literature

  发现壳聚糖-SO 3 H催化2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮的Friedländer缩合/环化反应，从而在较短的反应时间内以高收率生产相应的喹啉衍生物。与文献中报道的酸催化方法相比，可回收和可生物降解的壳聚糖-SO 3 H的使用使该方法相当简单，方便和经济。
• Synthesis of polysubstituted quinolines via copper(ii)-catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with alkynoates
  作者：Avik Kumar Bagdi、Sougata Santra、Matiur Rahman、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra45576a

  日期：——

  Copper triflate catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with internal alkynes has been developed for the synthesis of polysubstituted quinolines in high yields under solvent-free conditions. Phenyl propiolic acid afforded the 3-unsubstituted quinolines via decarboxylation. The protocol is compatible with various internal alkynes and is expected to find wide applications due to its operational simplicity.

  在无溶剂条件下，已开发出铜三氟甲烷磺酸盐催化的2-氨基芳基酮与内烯炔的环化反应，合成高产率的多取代喹啉。苯丙炔酸通过脱羧反应得到3-未取代喹啉。该方法适用于多种内烯炔，因其操作简单，预计将在广泛应用中发挥作用。
• Synthesis of quinoline/oxindole appended phenylvinyl-2,5-dihydrofuran derivatives via ring-closing enyne metathesis
  作者：Kevin George、Sathananthan Kannadasan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133544

  日期：2023.8

  5-dihydrofuran derivatives. The synthesis involved multiple steps, starting with the base-promoted nucleophilic addition of terminal alkynes to specific carbonyl compounds (11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one and isatin derivatives). The resulting propargyl alcohol derivatives were then subjected to O-allylation. Subsequently, the 1,6-enyne compounds obtained underwent ring-closing enyne metathesis using Grubb's

  开发了连续合成工艺来合成带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。该合成涉及多个步骤，从碱促进末端炔烃与特定羰基化合物（11H-茚并[1,2-b]喹啉-11-酮和靛红衍生物）的亲核加成开始。然后将所得的炔丙醇衍生物进行O-烯丙基化。随后，使用格鲁布II催化剂对获得的1,6-烯炔化合物进行闭环烯炔复分解，产生所需的带有喹啉/羟吲哚的苯基乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物。通过光谱分析和单晶 XRD 研究证实了合成化合物的结构和相对立体化学。