(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 1469884-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: L-menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1469884-56-7
• 化学式: C₄₄H₅₄O₆
• 分子量: 678.909
• InChiKey: DXRHYGQPOBZBGC-SFEWQQRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthol 、 在 (IMes)AuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  采用具有选择性保护机制的酰胺官能化 1-萘甲酸酯平台进行定向 SN2 糖基化

  摘要：

  这项工作通过采用酰胺功能化的 1-萘甲酸酯平台作为潜在的糖基离去基团来实现催化 S N 2 糖基化。在金催化激活后，酰胺基团通过氢键相互作用引导糖基受体的攻击，从而实现 S N 2 过程，从而导致异头中心的立体倒转。这种方法的独特之处在于，酰胺基团还可以通过捕获氧碳鎓中间体来实现一种新颖的保护机制，从而最大限度地减少立体随机 S N 1 过程。该策略适用于从异头纯/富集糖基供体合成各种具有高至优异立体倒转水平的糖苷。这些反应通常是高产的，并且证明了它们在合成具有挑战性的富含 1,2-顺式键的寡糖中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02792

文献信息

• On the Gluco/Manno Paradox: Practical α-Glucosylations by NIS/TfOH Activation of 4,6-<i>O</i> -Tethered Thioglucoside Donors
  作者：Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1002/ejoc.201600899

  日期：2016.10

  A practical protocol for obtaining α-glucosides was established. It was found that 4,6-O-benzylidene or 4,6-O-(di-tert-butylsilylene) tethering of glucosyl donors of the thioglycoside type enables highly α-selective glucosylation under conditions of N-iodosuccinimide (NIS)/triflic acid (TfOH) activation. The α-glucosylations were further found to be largely independent of promoter system, temperature

  建立了获得α-葡萄糖苷的实用方案。发现 4,6-O-亚苄基或 4,6-O-（二叔丁基亚甲硅烷基）硫糖苷类型的葡糖基供体的束缚使得在 N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲磺酸条件下高度α-选择性葡糖基化成为可能。酸 (TfOH) 活化。进一步发现α-葡萄糖基化在很大程度上独立于启动子系统、温度、离去基团和异头构型。结果在糖基化化学中的葡萄糖/甘露糖悖论的背景下进行讨论。
• GaCl3-catalyzed activation of alkynyl glycosides for the synthesis of O-glycosides
  作者：Jhillu S. Yadav、Nagendra N. Yadav、Manoj K. Gupta、Nikhil Srivastava、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1007/s00706-013-1091-7

  日期：2014.3

  AbstractA catalytic amount of GaCl3 (5 mol%) was found to activate alkynyl glycosides effectively under mild reaction conditions to furnish a variety of O-glycosides in good yields with high β-selectivity. Graphical abstract

  摘要发现在适度的反应条件下催化量的GaCl 3（5mol％）有效地活化炔基糖苷，以高产率和高β选择性提供各种O-糖苷。 图形概要
• Anomeric Thioglycosides Give Different Anomeric Product Distributions under NIS/TfOH Activation
  作者：Helle H. Trinderup、Tatjana L. P. Sandgaard、Line Juul-Madsen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03001

  日期：2022.3.18

  The reaction of a series of anomeric thioglycosides with various glycosyl acceptors and N-iodosuccinimide/catalytic triflic acid was investigated with respect to reactivity and anomeric selectivity. In general, β-configured donors were found to give a more β-selective reaction outcome compared to their α-configured counterparts. The relative reactivity of various thioglycosides was measured through

  研究了一系列异头硫苷与各种糖基受体和N-碘代琥珀酰亚胺/催化三氟甲磺酸的反应的反应性和异头选择性。一般而言，发现 β 配置的供体与其 α 配置的对应物相比，会产生更多的 β 选择性反应结果。通过竞争实验测量了各种硫糖苷的相对反应性，确定了以下顺序：苯基、甲苯基、甲基、乙基、异丙基和1-金刚烷基。