ethyl 2-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 270087-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 270087-67-7
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆SSi
• 分子量: 560.827
• InChiKey: GXCVTKQUTYJGNR-MJXUZWQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的磷脂酰肌醇甘露糖苷表位的化学合成和抗原活性。

  摘要：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）已被研究作为一种新型亚基结核病疫苗的脂质抗原。通过模拟树突状细胞中的天然PIM6加工程序，设计和合成了非天然的二酰基化磷脂酰肌醇甘露糖苷（Ac2PIM2）。该合成的Ac2PIM2是由α-甲基d-吡喃葡萄糖苷1分17步获得的，总产率为2.5％。该策略的主要特征是将手性肌醇构建基A的使用扩展到肌醇单元的O-2和O-6位置，以允许引入甘露糖构建基B1和B2以及O-磷酸甘油结构单元C的1个位置。结构单元A是一种灵活的核心单元，可能有助于将来访问其他更高阶的PIM类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc05573e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 2-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的快速组装：糖基氟化物偶联中的1,2-二缩醛介导的反应性调节

  摘要：

  本文描述了1,2-二缩醛保护基在寡糖偶联反应中控制糖基氟化物的反应性调节中的应用。这种新方法的合成潜力通过线性五糖的“一锅法”合成以及酵母（Saccharomyces cerevisiae）的GPI锚的核心寡糖的有效组装得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00519-4