7-Hydroxymethyl-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carboxylic acid ((1S,2S,3R,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amide | 162892-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-Hydroxymethyl-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carboxylic acid ((1S,2S,3R,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amide
• 英文别名: 7-(hydroxymethyl)-N-[(1S,2S,3R,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]thieno[3,2-e][1]benzothiole-2-carboxamide
• CAS: 162892-03-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃S₂
• 分子量: 415.577
• InChiKey: QTEFFWOGALBQIQ-ARESOWRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxymethyl-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carboxylic acid ((1S,2S,3R,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到7-Chloromethyl-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carboxylic acid ((1S,2S,3R,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  光学活性双官能化[7]硫杂杂杂环烯的聚合合成

  摘要：

  使用（1 R，2 R，3 S，4 S）-内-3-氨基-内--2-羟基冰片烷作为手性元素合成了旋光性双官能化的[7]噻杂杂环烯。由苯并二噻吩苯甲醛4和光学活性phospho盐8制备的1,2-二芳基乙烯进行光环脱氢，得到[7]硫杂杂苯的色谱可分离非对映异构体的38:62混合物。从非对映体手性助剂的去除容易地通过硫解实现的，和随后的脱甲硅烷基和还原得到新螺旋配体具有Ç 2对称，（P）-和（M）-2,13-双（羟甲基）二硫代[3,2-e：3'，2'-e']苯并[1,2-b：4,3-b'] bis [1 ]苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02371-h
• 作为产物：
  描述：

  N-<(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-formylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到7-Hydroxymethyl-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carboxylic acid ((1S,2S,3R,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  光学活性双官能化[7]硫杂杂杂环烯的聚合合成

  摘要：

  使用（1 R，2 R，3 S，4 S）-内-3-氨基-内--2-羟基冰片烷作为手性元素合成了旋光性双官能化的[7]噻杂杂环烯。由苯并二噻吩苯甲醛4和光学活性phospho盐8制备的1,2-二芳基乙烯进行光环脱氢，得到[7]硫杂杂苯的色谱可分离非对映异构体的38:62混合物。从非对映体手性助剂的去除容易地通过硫解实现的，和随后的脱甲硅烷基和还原得到新螺旋配体具有Ç 2对称，（P）-和（M）-2,13-双（羟甲基）二硫代[3,2-e：3'，2'-e']苯并[1,2-b：4,3-b'] bis [1 ]苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02371-h

文献信息

• Tanaka Kazuhiko, Osuga Hideji, Shogase Yuka, Suzuki Hitomi, Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 6, S 915-918
  作者：Tanaka Kazuhiko, Osuga Hideji, Shogase Yuka, Suzuki Hitomi

  DOI：——

  日期：——