methyl 2β-allylbetulonate | 1346662-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2β-allylbetulonate
• 英文别名: methyl 2β-allyl-3-oxolup-20(29)-en-28-oate
• CAS: 1346662-22-3
• 化学式: C₃₄H₅₂O₃
• 分子量: 508.785
• InChiKey: ALZQGUPTQQCWGW-NEJXSXJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl betulonate 、 3-溴丙烯 在 三乙基硼 、 potassium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 以65%的产率得到methyl 2β-allylbetulonate
  参考文献：
  名称：

  Novel lupane triterpenoids containing allyl substituents in ring A: synthesis and in vitro study of antiinflammatory and cytotoxic properties

  摘要：

  开发了合成羽扇豆萜类化合物的 C(2)- 单烯丙基和 C(2)- 双烯丙基衍生物的选择性方法。这些方法涉及在 KN(SiMe3)2、KH 或 ButOK 的作用下，烯丙基卤化物与 3-氧代羽扇豆类化合物（甜菜酸、3-氧代甜菜碱）原位生成的烯醇酸钾或烯氧（三乙基）硼酸钾发生反应，随后加入 Et3B。在 1,2-二甲氧基乙烷中使用试剂 KN(SiMe3)2-Et3B，可确保在动力学控制下生成烯醇阴离子，从而以高立体选择性生成 2β 丙烯基羽扇豆萜类化合物。3-oxolupanes 与过量的 ButOK 和烯丙基卤化物（2.5 个等量物）反应生成 2,2-双烯丙基化产物。体外研究显示，后者之一能有效抑制活化巨噬细胞产生的 NO，并对艾氏癌和 P-815 乳腺细胞瘤细胞株有抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0108-9

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR REDUCING GLUCOCORTICOIDS, AND METHODS OF TREATMENT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE RÉDUIRE LES GLUCOCORTICOÏDES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：BIONICHE LIFE SCIENCES INC

  公开号：WO2014071506A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  A method for reducing glucocorticoids in an animal in need thereof comprising the use of compounds of the formula (I), wherein the definitions for R', R1-R11 and n are as disclosed in the description. The compounds of formula (I) are for the treatment or prevention of a glucocorticoid-related disorder for maintaining bone density, maintaining and improving the immune system, treating Cushing' s syndrome, treating obesity, improving reproduction efficiency, treating metabolic disorder, treating hypertension, treating hyperglycemia, treating insulin resistance, treating type 2 diabetes, and/or aiding in cancer and immune therapies

  一种用于减少需要动物体内糖皮质激素的方法，包括使用式(I)的化合物，其中R'、R1-R11和n的定义如描述中所披露。式(I)的化合物用于治疗或预防与糖皮质激素相关的疾病，以维持骨密度、维护和改善免疫系统、治疗库欣综合征、治疗肥胖、提高生殖效率、治疗代谢紊乱、治疗高血压、治疗高血糖、治疗胰岛素抵抗、治疗2型糖尿病，和/或在癌症和免疫疗法中发挥作用。