ethyl (1aα,1bα,6aα)-6-ethylidene-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>pyridine-2-carboxylate | 821005-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ethyl (1aα,1bα,6aα)-6-ethylidene-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1aα,1bα,6aα)-6-ethylidene-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-2H-oxireno[4.5]cyclopenta[1.2-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 821005-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SIOQALGYFHIWAM-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1aα,1bα,6aα)-6-ethylidene-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>pyridine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2aα,3α,4β,4aα,7bα)-4-ethyloctahydro-3-methoxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-乙酸-4-叔丁氧羰基氨基-环戊基-2-烯酯 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 ethyl (1aα,1bα,6aα)-6-ethylidene-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成

  摘要：

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。

  DOI：

  10.1021/jo048606j