(2aα,3α,4β,4aα,7bα)-4-ethyloctahydro-3-methoxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one | 95019-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2aα,3α,4β,4aα,7bα)-4-ethyloctahydro-3-methoxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one
• CAS: 95019-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: SYAQKNZHCIOIEL-VPJKUYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4'β,4'aα,6'α,7'aα)-6'-bromohexahydro-4'-hydroxyspiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 、 dipyridine chromium trioxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.58h， 生成 (2aα,3α,4β,4aα,7bα)-4-ethyloctahydro-3-methoxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036

文献信息

• Total synthesis of streptazolin - an application of the aza-analogue of the ferrier rearrangement
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/ja00292a054

  日期：1985.3