ethyl 2-(N-tert-butyl-N-ethylamino)-2-phenylacetate | 1418119-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(N-tert-butyl-N-ethylamino)-2-phenylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[tert-butyl(ethyl)amino]-2-phenylacetate
• CAS: 1418119-59-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: URAZPTHWAGGDIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-phenylacrylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 ethyl 2-(N-tert-butyl-N-ethylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient sequential N,N,C-trialkylation of α-N-acyloxyimino esters

  摘要：

  alpha-N-Acyloxyimino esters serve as highly efficient substrates for the N,N,C-trialkylation reaction that can introduce various patterns of nucleophiles at the imino nitrogen and carbon atoms to synthesize N,N-dialkylated and N,N,C-trialkylated a-amino esters in moderate to high yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.111

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Di- and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>C</i>-Trialkylation of α-Sulfoximino Esters
  作者：Shingo Hata、Tatsuya Maeda、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.20120195

  日期：2012.11.15

  N,N-Dialkylation of α-sulfoximino esters with Grignard reagents proceeds to give α-N,N-dialkylamino esters. N,N,C-Trialkylated product is also obtained via the oxidation and nucleophilic addition reaction of the intermediary enolate.

  α-磺酰亚氨基酯与格氏试剂的N,N-二烷基化反应，可以生成α-N,N-二烷基氨基酯。通过中间体烯醇盐的氧化和亲核加成反应，还可以得到N,N,C-三烷基化产物。
• Umpolung Reactions of α-Tosyloximino Esters in a Flow System
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Kazuki Ota、Shinya Fukumoto、Taiki Iwase、Isao Mizota

  DOI：10.1055/s-0040-1707265

  日期：2020.12

  Abstract An umpolung reaction of α-tosyloximino esters in a flow system is disclosed. Tandem N,N-dialkylations with two different Grignard reagents gave the desired N,N-dialkylated products in moderate to good yields. In addition, a tandem N,N,C-trialkylation of an α-tosyloximino ester with three different Grignard reagents has been successfully achieved to afford the desired N,N,C-trialkylated product

  摘要 公开了在流动系统中α-甲苯磺酰氨基酯的加速反应。用两种不同的格氏试剂串联N，N-二烷基化以中等至良好的产率得到所需的N，N-二烷基化的产物。另外，已经成功实现了用三种不同的格氏试剂对α-甲苯磺酰氨基酯进行的串联的N，N，C-三烷基化，以中等收率提供了所需的N，N，C-三烷基化的产物。 出版历史 收到：2020年7月20日 修订后接受：2020年8月3日 发布日期： 2020年9月3日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国