ethyl N-[(1S,2S,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-N-(3-hydroxypropyl)carbamate | 820246-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl N-[(1S,2S,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-N-(3-hydroxypropyl)carbamate
• CAS: 820246-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: YFJYSDKEHLVGHE-QCLAVDOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(1S,2S,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-N-(3-hydroxypropyl)carbamate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 ethyl (1aα,1bα,6aα)-6-ethylidene-1a,1b,3,4,6,6a-hexahydro-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成

  摘要：

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。

  DOI：

  10.1021/jo048606j
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 ethyl N-[(1S,2S,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-N-(3-hydroxypropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成

  摘要：

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。

  DOI：

  10.1021/jo048606j

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Streptazolin by Using a Temporary Silicon-Tethered RCM Strategy
  作者：Fangzheng Li、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo060555y

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]A stereoselective total synthesis of (+)-streptazolin 1 was accomplished starting from readily available aminocyclopentenol (-)-7. The synthetic sequence highlights an intramolecular aldol condensation strategy to construct the piperidine core and a silicon-tethered ring-closing metathesis strategy to install the Z exocyclic ethylidene side chain of streptazolin. Separate protodesilylation and Tamao oxidation of a common intermediate 32 afforded streptazolin and the precursor for 13-hydroxystreptazolin. The overall yield for (+)-streptazolin 1 from aminocyclopentenol (-)-7 was 4.8% for a total of 16 steps.