(1S,8R,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo<4.3.0>non-5-en-7-one | 110012-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,8R,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo<4.3.0>non-5-en-7-one
• 英文别名: (1S,8S,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo[4.3.0]non-5-en-7-one；(1S,8S,9S)-2-(carbethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo[4.3.0]non-5-en-7-one；(1S,8R,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo[4.3.0]non-5-en-7-one；ethyl (1S,2S,4S)-5-oxo-3-oxa-10-azatricyclo[4.4.0.02,4]dec-6-ene-10-carboxylate
• CAS: 110012-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FIZIMMOFYQYUTB-UJNFCWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8R,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo<4.3.0>non-5-en-7-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6S,7S,7aS)-6-Acetoxy-7-hydroxy-5-methylene-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-[1]pyrindine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Streptazolin by Using a Temporary Silicon-Tethered RCM Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereoselective total synthesis of (+)-streptazolin 1 was accomplished starting from readily available aminocyclopentenol (-)-7. The synthetic sequence highlights an intramolecular aldol condensation strategy to construct the piperidine core and a silicon-tethered ring-closing metathesis strategy to install the Z exocyclic ethylidene side chain of streptazolin. Separate protodesilylation and Tamao oxidation of a common intermediate 32 afforded streptazolin and the precursor for 13-hydroxystreptazolin. The overall yield for (+)-streptazolin 1 from aminocyclopentenol (-)-7 was 4.8% for a total of 16 steps.

  DOI：

  10.1021/jo060555y
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 在 吡啶 、 咪唑 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.84h， 生成 (1S,8R,9S)-2-(carboethoxy)-8,9-epoxy-2-azabicyclo<4.3.0>non-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基Diels-Alder衍生的氨基环戊烯醇的合成应用：（+）-链唑啉的全合成

  摘要：

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。

  DOI：

  10.1021/jo048606j

文献信息

• Enantioselective total synthesis of streptazolin. The tandem use of iminium ion vinylsilane cyclizations and intramolecular acylations
  作者：Christopher J. Flann、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00254a034

  日期：1987.9

  Synthese a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 via la cyclisation de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline-1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6 pyridinepropionate-2 d'ethyle

  这些合成 a partir de bromo-4 trimethylsilyl-4 butene-3ylamine (=R-NH 2 ) et de dimethoxy-3,4 perhydro furannedione-2,5 通过环化 de R-1 dimethoxy-3,4 oxo-5 pyrroline- 1ium et l'acylation de l'α,β-dimethoxy ethoxycarbonyl-1 tetrahydro-1,2,5,6pyridinepropionate-2 d'ethyle
• FLANN, CHRISTOPHER J.;OVERMAN, LARRY E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6115-6118
  作者：FLANN, CHRISTOPHER J.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Streptazolin by Using a Temporary Silicon-Tethered RCM Strategy
  作者：Fangzheng Li、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo060555y

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]A stereoselective total synthesis of (+)-streptazolin 1 was accomplished starting from readily available aminocyclopentenol (-)-7. The synthetic sequence highlights an intramolecular aldol condensation strategy to construct the piperidine core and a silicon-tethered ring-closing metathesis strategy to install the Z exocyclic ethylidene side chain of streptazolin. Separate protodesilylation and Tamao oxidation of a common intermediate 32 afforded streptazolin and the precursor for 13-hydroxystreptazolin. The overall yield for (+)-streptazolin 1 from aminocyclopentenol (-)-7 was 4.8% for a total of 16 steps.
• Synthetic Application of Acylnitroso Diels−Alder Derived Aminocyclopentenols:  Total Synthesis of (+)-Streptazolin
  作者：Fangzheng Li、Namal C. Warshakoon、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo048606j

  日期：2004.12.1

  total syntheses of (+)-streptazolin 1 and its more stable dihydro derivative 2 were accomplished via an intramolecular aldol condensation strategy starting from readily available aminocyclopentenol (−)-7. The synthetic sequence included reductive amination, stereoselective epoxidation, intramolecular aldol (and condensation) reaction, and Wittig reaction. The overall yield for dihydro derivative 2 from

  简明的（+）-链霉唑啉1及其更稳定的二氢衍生物2的总合成是通过分子内羟醛缩合策略完成的，从容易获得的氨基环戊烯醇（-）- 7开始。合成序列包括还原胺化，立体选择性环氧化，分子内羟醛（和缩合）反应和Wittig反应。来自氨基环戊烯醇（-）- 7的二氢衍生物2的总产率为约7％，共14步。