ethyl (5E,6α,7β,7aα)-6-(acetyloxy)-5-ethylidene-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-7-hydroxy-1H-1-pyrindine-1-carboxylate | 95019-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (5E,6α,7β,7aα)-6-(acetyloxy)-5-ethylidene-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-7-hydroxy-1H-1-pyrindine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5E,6S,7S,7aS)-6-acetyloxy-5-ethylidene-7-hydroxy-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 95019-43-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: ONLSFIDTGWBCID-BEBIKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5E,6α,7β,7aα)-6-(acetyloxy)-5-ethylidene-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-7-hydroxy-1H-1-pyrindine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 <2aS-(2aα,3α,4β,4aα,7bα)>-4-ethyloctahydro-3-hydroxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dihydro-2-(3-(hydroxyimino)propyl)-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 dipyridine chromium trioxide 、 镍 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 105.08h， 生成 ethyl (5E,6α,7β,7aα)-6-(acetyloxy)-5-ethylidene-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-7-hydroxy-1H-1-pyrindine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036

文献信息

• Total synthesis of streptazolin - an application of the aza-analogue of the ferrier rearrangement
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/ja00292a054

  日期：1985.3