4-[3-甲基-5-氧代-4-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基]-2H-吡唑-1-基]苯甲酸 | 77666-73-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-甲基-5-氧代-4-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基]-2H-吡唑-1-基]苯甲酸
• 英文名称: 1-(p-Carboxyphenyl)-3-methyl-4-(p-hydroxybenzylidene)-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 4-[4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-methyl-5-oxopyrazol-1-yl]benzoic acid
• CAS: 77666-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01828556
• 分子量: 322.32
• InChiKey: JWHGXMAVIMEDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[3-甲基-5-氧代-4-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基]-2H-吡唑-1-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过活性导向组合化学合成策略发现新型人磷酸甘油酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105159

文献信息

• Photographic silver halide materials containing dispersed
  申请人：Agfa-Gevaert, N.V.

  公开号：US04311787A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  Light-sensitive photographic silver halide material comprising a hydrophilic colloid layer containing in dispersed state a light-absorbing merostyryl dye that corresponds to the following general formula: ##STR1## in which: R.sup.1 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl or substituted aralkyl, R.sup.2 is carboxy, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, carbamoyl, ureido, sulphamoyl or one of the groups represented by R.sup.1 ; at least one of R.sup.1 and R.sup.2 being or containing carboxy or carbamoyl, R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, and when R.sup.3 is alkyl or alkoxy it stands in ortho or para in respect of the hydroxy group, which itself is in ortho or para in respect of the methine group, said merostyryl dye containing no group that renders the dye soluble in the hydrophilic colloid layer.

  含有亲水性胶体层的感光银卤素材料，其中分散着一种与以下通式相对应的吸光的美洛菲染料： ##STR1## 其中：R.sup.1是氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基，R.sup.2是羧基、烷氧羰基、芳基氧羰基、氨基甲酰、脲基、磺酰胺或由R.sup.1表示的其中一种基团；R.sup.1和R.sup.2中至少有一个是或包含羧基或氨基甲酰基团，R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基，当R.sup.3是烷基或烷氧基时，它与羟基团相对，而羟基团本身与亚甲基团相对，所述美洛菲染料不含使染料在亲水性胶体层中溶解的基团。
• Discovery of novel inhibitors of human phosphoglycerate dehydrogenase by activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy
  作者：Xia Zhou、Yuping Tan、Kun Gou、Lei Tao、Yuan Luo、Yue Zhou、Zeping Zuo、Qingxiang Sun、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105159

  日期：2021.10

  adopted activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy to optimize this hit compound. Compound b36 was found to be the noncompetitive and the most promising one with IC50 values of 5.96 ± 0.61 μM against PHGDH. Compound b36 inhibited the proliferation of human breast cancer and ovarian cancer cells, reduced intracellular serine synthesis, damaged DNA synthesis, and induced cell cycle arrest

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。