(1S,2R',4R)-1-(1'-phenylsulfonyl-prop-2'-yl)-5,6-dimethoxy-4-methoxymethyl-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene | 476350-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R',4R)-1-(1'-phenylsulfonyl-prop-2'-yl)-5,6-dimethoxy-4-methoxymethyl-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• 英文别名: (1S,4R)-1-[(2R)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-5,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 476350-47-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅S
• 分子量: 432.581
• InChiKey: CXGXMVNUTWUJHR-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 (1S,2R',4R)-1-(1'-phenylsulfonyl-prop-2'-yl)-5,6-dimethoxy-4-methoxymethyl-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以61%的产率得到(1S,2'R,3'S,4R)-1-(3'-phenylsulfonyl-6'-methyl-hept-5'-en-2'-yl)-5,6-dimethoxy-4-methoxymethyl-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种通过向芳烃-Cr（CO）3络合物的内选择性共轭亲核加成方法制备来苏拉拉坦二萜的方法。

  摘要：

  从非外消旋的平面手性芳烃三羰基铬络合物开始，以高度立体选择性的方式合成了Serrulatane二萜（+）-20-甲氧基-serrulat-14-en-7,8-二醇。合成的关键步骤是将硫代-甲基苯基砜与1-亚乙基-四氢化萘-Cr（CO）3衍生物进行内选共轭亲核加成。通过使用不同的底物和亲核试剂，表明令人惊奇且相当普遍的内在选择性必须归因于在Cr（CO）3部分参与下独特的复合物诱导的邻近效应。

  DOI：

  10.1021/ol026827a
• 作为产物：
  描述：

  (benzenesulfonyl)methyllithium 、 乙烯基氯化镁 、 氯甲基甲基醚 、 碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以475 mg的产率得到(1S,2R',4R)-1-(1'-phenylsulfonyl-prop-2'-yl)-5,6-dimethoxy-4-methoxymethyl-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种通过向芳烃-Cr（CO）3络合物的内选择性共轭亲核加成方法制备来苏拉拉坦二萜的方法。

  摘要：

  从非外消旋的平面手性芳烃三羰基铬络合物开始，以高度立体选择性的方式合成了Serrulatane二萜（+）-20-甲氧基-serrulat-14-en-7,8-二醇。合成的关键步骤是将硫代-甲基苯基砜与1-亚乙基-四氢化萘-Cr（CO）3衍生物进行内选共轭亲核加成。通过使用不同的底物和亲核试剂，表明令人惊奇且相当普遍的内在选择性必须归因于在Cr（CO）3部分参与下独特的复合物诱导的邻近效应。

  DOI：

  10.1021/ol026827a

文献信息

• An Approach to Serrulatane Diterpenes via <i>e</i><i>ndo</i>-Selective Conjugate Nucleophilic Addition to Arene-Cr(CO)₃ Complexes
  作者：Florian Dehmel、Johann Lex、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol026827a

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] Starting from a nonracemic planar-chiral arene tricarbonyl chromium complex, the serrulatane diterpenoid (+)-20-methoxy-serrulat-14-en-7,8-diol was synthesized in a highly stereoselective fashion. The key step of the synthesis is an endo-selective conjugate nucleophilic addition of lithio-methylphenyl sulfone to a 1-ethylidene-tetralin-Cr(CO)3 derivative. By employing different

  从非外消旋的平面手性芳烃三羰基铬络合物开始，以高度立体选择性的方式合成了Serrulatane二萜（+）-20-甲氧基-serrulat-14-en-7,8-二醇。合成的关键步骤是将硫代-甲基苯基砜与1-亚乙基-四氢化萘-Cr（CO）3衍生物进行内选共轭亲核加成。通过使用不同的底物和亲核试剂，表明令人惊奇且相当普遍的内在选择性必须归因于在Cr（CO）3部分参与下独特的复合物诱导的邻近效应。