(E)-(4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,6-dimethoxy-2-methyl-hex-2-en-1-ol | 126502-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,6-dimethoxy-2-methyl-hex-2-en-1-ol
• CAS: 126502-48-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: FTIKWBVHSIVSKP-TYPSERRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,6-dimethoxy-2-methyl-hex-2-en-1-ol 在 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 生成 [(2R,4S,5R,6S,8R)-10-(benzenesulfonyl)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-dimethoxy-8-methylundecan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of FK-506 subunits by the rhodium(I)-catalyzed hdrogenation of dienes. The synthesis and coupling of a C10-C19 fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,6-dimethoxy-2-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-(4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,6-dimethoxy-2-methyl-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of FK-506 subunits by the rhodium(I)-catalyzed hdrogenation of dienes. The synthesis and coupling of a C10-C19 fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a006