8-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde | 1167541-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-methyl-2-(thien-3-yl)quinoline-3-carboxaldehyde；8-Methyl-2-(thien-3-yl)quinoline-3-carboxaldehyde；8-methyl-2-thiophen-3-ylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1167541-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: NBQWMEGKYANVLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((4-(benzyloxy)phenyl)ethynyl)-8-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  的噻吩并合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由一个iodocyclization反应和它们的荧光性质和DFT机理研究†

  摘要：

  在本文中，我们报道的噻吩并新颖合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物通过分子内反应iodocyclization。噻吩并[2,3- c ] ac啶衍生物在己烷中显示蓝色荧光。进行了DFT和时间依赖性（TD）DFT研究。这种方法提供了一种新颖途径访问噻吩并[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由6-内iodocyclization反应。

  DOI：

  10.1039/c8nj03511c
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以89%的产率得到8-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的噻吩并合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由一个iodocyclization反应和它们的荧光性质和DFT机理研究†

  摘要：

  在本文中，我们报道的噻吩并新颖合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物通过分子内反应iodocyclization。噻吩并[2,3- c ] ac啶衍生物在己烷中显示蓝色荧光。进行了DFT和时间依赖性（TD）DFT研究。这种方法提供了一种新颖途径访问噻吩并[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由6-内iodocyclization反应。

  DOI：

  10.1039/c8nj03511c

文献信息

• QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US20110105508A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤、痛觉或眼科疾病方面。
• Quinoxaline and quinoline derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US08399483B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions, said substituted derivatives having the general formula

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，因此在医学上具有益处，例如用于治疗炎症，自身免疫，心血管，神经退行性，代谢，肿瘤，疼痛或眼科疾病。这些取代衍生物的一般公式为：
• [EN] QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE ET DE QUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009081105A3

  公开（公告）日：2009-08-20
• US8399483B2
  申请人：——

  公开号：US8399483B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• Synthesis of thieno[2,3-<i>c</i>]acridine and furo[2,3-<i>c</i>]acridine derivatives <i>via</i> an iodocyclization reaction and their fluorescence properties and DFT mechanistic studies
  作者：Amol D. Sonawane、Dinesh R. Garud、Taro Udagawa、Yasuhiro Kubota、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c8nj03511c

  日期：——

  this paper, we report the novel synthesis of thieno[2,3-c]acridine and furo[2,3-c]acridine derivatives via an intramolecular iodocyclization reaction. The thieno[2,3-c]acridine derivatives exhibited blue fluorescence in hexane. DFT and time-dependent (TD) DFT studies were carried out. This methodology provided a novel pathway to access thieno[2,3-c]acridine and furo[2,3-c]acridine derivatives via a 6-endo

  在本文中，我们报道的噻吩并新颖合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物通过分子内反应iodocyclization。噻吩并[2,3- c ] ac啶衍生物在己烷中显示蓝色荧光。进行了DFT和时间依赖性（TD）DFT研究。这种方法提供了一种新颖途径访问噻吩并[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由6-内iodocyclization反应。