(Z)-(1R,9R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-phenylselanyl-bicyclo[7.3.1]trideca-4,10-diene-2,6-diyn-13-one | 140175-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(1R,9R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-phenylselanyl-bicyclo[7.3.1]trideca-4,10-diene-2,6-diyn-13-one
• CAS: 140175-17-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂SeSi
• 分子量: 467.542
• InChiKey: XGLSPWTZTLDONF-LDFPLKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1R,9R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-phenylselanyl-bicyclo[7.3.1]trideca-4,10-diene-2,6-diyn-13-one 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β-<(N-ethoxycarbonyl)carbamoyl>-13-keto-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8-diene-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1S,9S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyn-13-one 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (Z)-(1R,9R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-phenylselanyl-bicyclo[7.3.1]trideca-4,10-diene-2,6-diyn-13-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032