methyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-4-carboxylate | 272443-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 272443-90-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: SDPZGHHLCXJTOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 硼酸 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 3-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (±)-N-Boc-pregabalin via Hetero-Diels-Alder Addition of Methyl 3-Nitrosoacrylate to Ethyl Vinyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-10994
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-硝基丙酸酯 97 、 乙烯基乙醚 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 反应 84.0h， 生成 methyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (±)-N-Boc-pregabalin via Hetero-Diels-Alder Addition of Methyl 3-Nitrosoacrylate to Ethyl Vinyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-10994

文献信息

• β,β′-functionalized N,N-divinyl-N-trimethylsilyloxyamines via silylation of β-substituted aliphatic nitro compounds. The investigation of the mechanism of the process using selective trapping reagents
  作者：Sema L. Ioffe、Il'ya M. Lyapkalo、Alexander A. Tishkov、Vitaliy M. Danilenko、Yuri A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00831-4

  日期：1997.9

  good yields by silylation of nitro compounds XCH(R)CH2NO2 with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The mechanism of this reaction was studied by the example of silylation of methyl-3-nitropropionate using selective trapping reagents. Trimethylsilyl ester of the starting aci-nitro compound and methyl 2-nitroso acrylate were intercepted as consecutive intermediates. Thus, the silylation of β-functionalized

  迄今未知的通式为[XC（R）= ch] 2 NOSiMe 3（X = CO 2 Me。CN。5-甲氧基羰基异恶唑啉-3-基的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷基氧胺; R = H，Me，CH通过将硝基化合物XCH（R）CH 2 NO 2与N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺甲硅烷基化，可以中等至良好的产率获得（Me）CO 2 Me）。通过使用选择性捕集剂对3-硝基丙酸甲酯进行甲硅烷基化的实例研究了该反应的机理。起始的三甲基甲硅烷酯ACI-硝基化合物和2-亚硝基丙烯酸甲酯被截取为连续的中间体。因此，可以将β-官能化的硝基化合物的甲硅烷基化作为通向实际上未知的β-取代的亚硝基烯烃XC（R）= CHNO的便利途径，其对于用作捕获剂的乙基乙烯基醚具有活性的1,3-杂二烯。
• Preparation of Cyclic and Bicyclic β-Amino Acids Derivatives from Methyl 6-Ethoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-4-carboxylate
  作者：Alexander A. Tishkov、Hans-Ulrich Reissig、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1055/s-2002-31908

  日期：——

  The readily available methyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-4-carboxylate (1) was alkylated at C-4 and acylated at the nitrogen atom. 1,2-Oxazine 1 and the resulting new substituted 1,2-oxazines 2 and 3 were suitableprecursors for the preparation of derivatives of β-proline, nipecotic acid, as well as indolizine-6- and quinolizine-3-carboxylic acids.

  容易获得的 6-乙氧基-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪-4-羧酸甲酯 (1) 在 C-4 处被烷基化并在氮原子处被酰化。1,2-恶嗪 1 和所得的新取代的 1,2-恶嗪 2 和 3 是制备 β-脯氨酸、尼泊克酸以及 indolizine-6- 和 quinolizine-3- 羧酸衍生物的合适前体。
• Chemistry of β-Functionalized α-Nitroso Ethylenes. Methyl β-Nitroso Acrylate as Heterodienophile in [4 + 2]- Cycloaddition to Cyclic Dienes
  作者：Alexander A. Tishkov、Il'ya M. Lyapkalo、Sema L. Ioffe、Yuri A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1021/ol0057885

  日期：2000.5.1

  beta-Functionalized nitroso alkene 2, obtained from methyl beta-nitropropionate 1 and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide, can function as a good heterodienophile in Diels-Alder reactions, Therefore, 2 was trapped by cyclic dienes to give adducts 4 with the corresponding stereoselectivity, Cycloadduct 4a undergoes retro[4 + 2]-cycloaddition at 33 degrees C in solution; thus 4a can be used to generate nitroso alkene 2 in neutral medium. Cyclopentadiene reacts with adduct 4a according to an endo-[4 + 5]-cycloaddition scheme to give cycloadduct 5 in low yield.