(2S)-1-azido-2,6-dimethyl-5-heptene | 164228-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-1-azido-2,6-dimethyl-5-heptene
• 英文别名: (6S)-7-azido-2,6-dimethylhept-2-ene
• CAS: 164228-93-7
• 化学式: C₉H₁₇N₃
• 分子量: 167.254
• InChiKey: JZXUTWFNLBWOHP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-azido-2,6-dimethyl-5-heptene 在 吡啶 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-[(2R,5S)-1-[[(1R,2R,3S,5S)-5-(benzenesulfonyloxy)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]methyl]-5-methylpiperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Cyclopentane Construction: Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid 251F

  摘要：

  We report the first total synthesis, and thus structural confirmation, of the dendrobatid alkaloid 251F (1), based on the retrosynthetic analysis illustrated (1 <-- <-- 4). Key observations in this synthesis are that both the Rh-mediated cyclization of 1 and the anionic cyclization of 2 proceed with excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00126a015
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-1-azido-2,6-dimethyl-5-heptene
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Cyclopentane Construction: Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid 251F

  摘要：

  We report the first total synthesis, and thus structural confirmation, of the dendrobatid alkaloid 251F (1), based on the retrosynthetic analysis illustrated (1 <-- <-- 4). Key observations in this synthesis are that both the Rh-mediated cyclization of 1 and the anionic cyclization of 2 proceed with excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00126a015