tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 953780-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-4)[Bz(-3)][Bz(-6)]GlcNAc(b)-N3；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-azido-4-benzoyloxy-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 953780-99-9
• 化学式: C₄₉H₅₀N₄O₁₁
• 分子量: 870.956
• InChiKey: ZXZIKNLKVIZSMY-JGEQGBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 、 丙炔基-四聚乙二醇-丙炔基 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[4-[2-[2-[2-[2-[[1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-benzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]-4-benzoyloxy-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis a二糖部分的二价和三价簇与铜绿假单胞菌凝集素PA-IIL的合成及其结合特性。

  摘要：

  寡聚糖代谢物的合成已经针对铜绿假单胞菌PA-IIL凝集素进行了靶向，这对于抗粘连治疗具有治疗意义。作为凝集素的高亲和力配体的二糖α-L-Fucp-（1→4）-β-D-GlcNAc已与具有不同长度和几何形状的二聚体和三聚体连接体偶联。一系列线性二聚体显示出有效的聚集效应和非常强的亲和力，解离常数较低，为90 nM。该三聚体化合物在抑制测定中效率较低，但在溶液中显示出高亲和力。滴定微量热法和分子模型可以对结合数据进行深入分析和合理化。

  DOI：

  10.1039/b708227d
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 、 苯基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Lewis a二糖部分的二价和三价簇与铜绿假单胞菌凝集素PA-IIL的合成及其结合特性。

  摘要：

  寡聚糖代谢物的合成已经针对铜绿假单胞菌PA-IIL凝集素进行了靶向，这对于抗粘连治疗具有治疗意义。作为凝集素的高亲和力配体的二糖α-L-Fucp-（1→4）-β-D-GlcNAc已与具有不同长度和几何形状的二聚体和三聚体连接体偶联。一系列线性二聚体显示出有效的聚集效应和非常强的亲和力，解离常数较低，为90 nM。该三聚体化合物在抑制测定中效率较低，但在溶液中显示出高亲和力。滴定微量热法和分子模型可以对结合数据进行深入分析和合理化。

  DOI：

  10.1039/b708227d

文献信息

• Synthesis and binding properties of divalent and trivalent clusters of the Lewis a disaccharide moiety to Pseudomonas aeruginosa lectin PA-IIL
  作者：Karine Marotte、Cathy Préville、Charles Sabin、Myriame Moumé-Pymbock、Anne Imberty、René Roy

  DOI：10.1039/b708227d

  日期：——

  The synthesis of oligomeric glycocomimetics has been performed for targeting the Pseudomonas aeruginosa PA-IIL lectin, which is of therapeutical interest for anti-adhesive treatment. The disaccharide alpha-L-Fucp-(1-->4)-beta-D-GlcNAc, which is a high-affinity ligand of the lectin, has been coupled to dimeric and trimeric linkers with various lengths and geometries. A series of linear dimers displayed

  寡聚糖代谢物的合成已经针对铜绿假单胞菌PA-IIL凝集素进行了靶向，这对于抗粘连治疗具有治疗意义。作为凝集素的高亲和力配体的二糖α-L-Fucp-（1→4）-β-D-GlcNAc已与具有不同长度和几何形状的二聚体和三聚体连接体偶联。一系列线性二聚体显示出有效的聚集效应和非常强的亲和力，解离常数较低，为90 nM。该三聚体化合物在抑制测定中效率较低，但在溶液中显示出高亲和力。滴定微量热法和分子模型可以对结合数据进行深入分析和合理化。