benzyl N-[(2S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate | 174848-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 174848-54-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄Si
• 分子量: 379.572
• InChiKey: ZAYPIXVIJHUOBQ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate 在 sodium periodate 、 Amberlite IR-120(plus) 、 Me₃SiO(OMe)=CH₂ 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (8S)-1-Benzyloxycarbonyl-8-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-3,4,7,8-tetrahydroazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和8元，9元和10元内酰胺的新方法

  摘要：

  在1，8-二氮杂双环[1]存在下，通过乙烯基取代的前体3的克莱森重排，以高收率制备了不饱和的8、9和10元中环内酰胺1（n = 1,2,3）。 5.4.0] undec-7-ene（DBU）。

  DOI：

  10.1039/p19960000123
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(Benzyloxycarbonyl)amino>tetrahydrofuran-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl N-[(2S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和8元，9元和10元内酰胺的新方法

  摘要：

  在1，8-二氮杂双环[1]存在下，通过乙烯基取代的前体3的克莱森重排，以高收率制备了不饱和的8、9和10元中环内酰胺1（n = 1,2,3）。 5.4.0] undec-7-ene（DBU）。

  DOI：

  10.1039/p19960000123

文献信息

• New methodology for the synthesis of unsaturated 8-, 9- and 10-membered lactams
  作者：P. Andrew Evans、Andrew B. Holmes、Ross P. McGeary、Alan Nadin、Keith Russell、Peter J. O'Hanlon、Neil D. Pearson

  DOI：10.1039/p19960000123

  日期：——

  Unsaturated 8-, 9- and 10-membered medium ring lactams 1 (n= 1,2,3) have been prepared in good yield by the Claisen rearrangement of the vinyl-substituted precursors 3 in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU).

  在1，8-二氮杂双环[1]存在下，通过乙烯基取代的前体3的克莱森重排，以高收率制备了不饱和的8、9和10元中环内酰胺1（n = 1,2,3）。 5.4.0] undec-7-ene（DBU）。