5-tert-butyl 1-ethyl 6-chloro-7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1,5-dicarboxylate | 1393471-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl 1-ethyl 6-chloro-7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1,5-dicarboxylate
• CAS: 1393471-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 396.871
• InChiKey: OCCVVCGPWCPEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl 1-ethyl 6-chloro-7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1,5-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到5-tert-butyl 1-ethyl 6-chloro-7-methoxy-3,4-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-4-iodo-6-methoxyindoline-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以64%的产率得到5-tert-butyl 1-ethyl 6-chloro-7-methoxy-2,2a,3,4-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有一锅苯并介导的环化-官能化功能的全合成麦卡卢明A / D，达米龙B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C

  摘要：

  以一锅苯并介导的环化-官能化反应为特色，完成了吡咯并喹啉生物碱的全合成，如麦卡卢明A / D，达米罗酮B，巴兹列林C，麦卡卢酮和异巴兹林C。合成吡咯并[4,3,2- de ]喹啉骨架证明了其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.034