2-[2-amino-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-1-[8-hydroxymethyl-6a,7-dimethyl-3-(1-methyl-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-2-triethylsilanyloxy-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl]-ethanone | 671792-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-amino-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-1-[8-hydroxymethyl-6a,7-dimethyl-3-(1-methyl-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-2-triethylsilanyloxy-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl]-ethanone
• CAS: 671792-39-5
• 化学式: C₄₄H₇₅NO₅Si₂
• 分子量: 754.254
• InChiKey: WIKIIGKANPPUFS-FDXRPPESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-amino-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-1-[8-hydroxymethyl-6a,7-dimethyl-3-(1-methyl-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-2-triethylsilanyloxy-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl]-ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 叔丁基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+)-(2S,3R,12bS,12cS,14aS)-3,4,5,6,6a,7,12,12b,12c,13,14,14a-dodecahydro-12b,12c-dimethyl-9-(3-methylbut-2-enyl)-2-{1-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-2H-[1]benzopyrano[5'6':6,7]indeno[1,2-b]indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-3-(benzyloxy)-1-{[(1R,9aS,9bS)-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1-methoxy-9a,9b-dimethyl-7-oxonaphtho[1,2-c]furan-6-yl]methyl}-3-methyl-2-[(methylsulfanyl)methoxy]butyl benzenecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸 、 水 、 甲基锂 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[2-amino-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-1-[8-hydroxymethyl-6a,7-dimethyl-3-(1-methyl-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-2-triethylsilanyloxy-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328