3β-carbamoyl-13-keto-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8-diene-6,10-diyne | 140150-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-carbamoyl-13-keto-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8-diene-6,10-diyne
• 英文别名: 3β-carbamoyl-13-keto-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[7.3.1]trideca-1,8-diene-6,10-diyne
• CAS: 140150-19-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄Si
• 分子量: 371.508
• InChiKey: BAIQOBZVPFDUEL-BDQPMFFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-carbamoyl-13-keto-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8-diene-6,10-diyne 在 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (Z)-(1S,9S,10S,14S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-phenylselanyl-13-oxa-11-aza-tricyclo[7.6.1.010,14]hexadec-4-ene-2,6-diyne-12,16-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032
• 作为产物：
  描述：

  3β,13β-dihydroxy-5,13-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8-diene-6,10-diyne 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3β-carbamoyl-13-keto-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<7.3.1>trideca-1,8-diene-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素esperamicin A1和calicheamicin .gamma.1的合成和机理研究。13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔核心结构的氧化功能化：烯丙基三硫化物触发器的构建

  摘要：

  esperamicins/calicheamicin 的简单 13-酮双环[7.3.1]十三烯二炔 3 核心结构可以很容易地以氧化方式官能化以引入 1,2 双键和 3β-氧取代基。3β-羟基取代基允许分子内在 C2 处引入氮官能团，但所得环状氨基甲酸酯对水解的抵抗力太强，无法合成。烯丙基三硫化物触发器可以通过 Wittig 化学以简单的方式安装在 13-酮基上

  DOI：

  10.1021/ja00033a032