N²-isobutyryl-5'-O-(p-tolylsulfonyl)-2',5'-dideoxyguanosine | 125443-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-isobutyryl-5'-O-(p-tolylsulfonyl)-2',5'-dideoxyguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 125443-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₇S
• 分子量: 491.525
• InChiKey: MMNVCFBZWBMQEA-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-5'-O-(p-tolylsulfonyl)-2',5'-dideoxyguanosine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 249.0h， 生成 5'-amino-2',5'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  I型二苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的亲核反应。用于研究光敏性形成DNA-蛋白质交联的模型系统。

  摘要：

  为了研究氨基对通过I型光敏化机理产生的鸟嘌呤基团的分子内反应性，已经合成了5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷。在充气水溶液中苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的光敏作用导致形成主要的环状核苷以及不稳定的核苷前体。这两种修饰的核苷已通过反相高效液相色谱法进行了分离，并通过包括13C和1H NMR的光谱测量，快速原子轰击质谱和紫外吸收进行了表征。稳定的光产物已被鉴定为9-oxa-2,4-diazabicyclo [4.2.1] non-2-en-7-ol，3-amino-（1R-exo），而其前体已被指定为乙酸，[（7-羟基-9-oxa-2,4-二氮杂双环[4.2.1] non-2-en-3-yl）氨基] oxo-（1R-exo）。提出了涉及将糖氨基亲核加成到鸟嘌呤自由基中间体中的反应机理，以解释两种光产物的形成。

  DOI：

  10.1021/tx00047a020
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基-2′-脱氧鸟苷 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到N²-isobutyryl-5'-O-(p-tolylsulfonyl)-2',5'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  I型二苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的亲核反应。用于研究光敏性形成DNA-蛋白质交联的模型系统。

  摘要：

  为了研究氨基对通过I型光敏化机理产生的鸟嘌呤基团的分子内反应性，已经合成了5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷。在充气水溶液中苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的光敏作用导致形成主要的环状核苷以及不稳定的核苷前体。这两种修饰的核苷已通过反相高效液相色谱法进行了分离，并通过包括13C和1H NMR的光谱测量，快速原子轰击质谱和紫外吸收进行了表征。稳定的光产物已被鉴定为9-oxa-2,4-diazabicyclo [4.2.1] non-2-en-7-ol，3-amino-（1R-exo），而其前体已被指定为乙酸，[（7-羟基-9-oxa-2,4-二氮杂双环[4.2.1] non-2-en-3-yl）氨基] oxo-（1R-exo）。提出了涉及将糖氨基亲核加成到鸟嘌呤自由基中间体中的反应机理，以解释两种光产物的形成。

  DOI：

  10.1021/tx00047a020

文献信息

• 5'-MODIFIZIERTE NUKLEOTIDE UND IHRE ANWENDUNG IN DER MOLEKULARBIOLOGIE UND MEDIZIN
  申请人：Europäisches Laboratorium für Molekularbiologie

  公开号：EP1084266A2

  公开（公告）日：2001-03-21
• ANWENDUNG VON 5'-MODIFIZIERTEN NUKLEOTIDEN IN DER MOLEKULARBIOLOGIE UND MEDIZIN
  申请人：Europäisches Laboratorium für Molekularbiologie

  公开号：EP1084266B1

  公开（公告）日：2004-06-30
• [DE] 5'-MODIFIZIERTE NUKLEOTIDE UND IHRE ANWENDUNG IN DER MOLEKULARBIOLOGIE UND MEDIZIN<br/>[EN] 5'-MODIFIED NUCLEOTIDES AND THE APPLICATION THEREOF IN MOLECULAR BIOLOGY AND MEDICINE<br/>[FR] NUCLEOTIDES 5'-MODIFIES ET LEUR UTILISATION EN BIOLOGIE MOLECULAIRE ET EN MEDECINE
  申请人：——

  公开号：WO1999053087A2

  公开（公告）日：1999-10-21

  [EN] The invention relates to 5'-modified nucleotides and nucleic acids containing said nucleotides. The invention also relates to methods for integrating 5'-modified nucleotides in nucleic acids and subsequent localized splitting of the nucleic acids on the 5'-modified monomer structural elements. The inventive methods can be used in nucleic acid sequencing, in the creation of nucleic acid libraries, in the detection of mutations, in the production of carrier-bound nucleic acids and for pharmaceutical purposes.
  [FR] L'invention concerne des nucléotides 5'-modifiées et des acides nucléiques les contenant. L'invention concerne en outre des procédés pour intégrer les nucléotides 5'-modifiés dans des acides nucléiques, ainsi que la dissociation localisée subséquente des acides nucléiques sur les blocs de base de monomères 5'-modifiés. Ces procédés s'utilisent dans le séquençage d'acide nucléique, la création de bibliothèques d'acide nucléique, la mise en évidence de mutations, la préparation d'acides nucléiques liés à des supports, ainsi qu'à des fins pharmaceutiques.
  [DE] Die Erfindung betrifft 5'-modifizierte Nukleotide und diese Nukleotide enthaltende Nukleinsäuren. Weiterhin werden Verfahren zum Einbau der 5'-modifizierten Nukleotide in Nukleinsäuren und die anschliessende ortspezifische Spaltung der Nukleinsäuren an den 5'-modifizierten Monomerbausteinen offenbart. Diese Verfahren können zur Nukleinsäuresequenzierung, zur Erzeugung von Nukleinsäurebibliotheken, zum Nachweis von Mutationen, zur Herstellung trägergebundener Nukleinsäuren und für pharmazeutische Zwecke eingesetzt werden.