lADNAZ | 925206-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: lADNAZ
• 英文别名: N-iodoacetyl-3,3-dinitroazetidine；1-(3,3-Dinitroazetidin-1-yl)-2-iodoethan-1-one；1-(3,3-dinitroazetidin-1-yl)-2-iodoethanone
• CAS: 925206-68-4
• 化学式: C₅H₆IN₃O₅
• 分子量: 315.024
• InChiKey: ZJAWKXCGDDGRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-carboxypropanoato)(trans-1R,2R-diaminocyclohexane)oxalatoplatinum(IV) 、 lADNAZ 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Epigenetic Platinum Complexes Breaking the “Eat Me/Don’t Eat Me” Balance for Enhanced Cancer Chemoimmunotherapy

  摘要：

  铂络合物尽管是最成功的有机金属抗癌化疗药物，但仍然存在严重的副作用和治疗耐药性。受铂类药物免疫调节作用的启发，通过将氧化奥沙利铂（OXA）与2-溴-1-（3,3-二硝基-1-氮杂环丁基）乙烯酮（RRx）缀合，合成了表观遗传铂（IV）复合物，用于增强癌症化学免疫治疗-001），后者作为一氧化氮（NO）供体也是一种表观遗传剂。获得的复合物（命名为OXA-NO）可以显着增加癌细胞膜上“吃我”信号CRT的表达水平，降低癌细胞膜上“别吃我”信号CD47的表达水平，从而促进巨噬细胞的吞噬作用。此外，OXA-NO可以释放一氧化氮，触发肿瘤内促肿瘤M2型巨噬细胞转化为抗肿瘤M1型巨噬细胞，从而逆转免疫抑制的肿瘤微环境。与市售OXA相比，OXA-NO表现出更强的肿瘤生长抑制能力，耐受性更好，对脾、肺、肾的副作用明显减弱。因此，这种具有优异治疗效果和安全性的表观遗传铂（IV）配合物在临床上具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00576
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-1-(3,3-dinitrocyclobutyl)ethanone 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 lADNAZ
  参考文献：
  名称：

  释放一氧化氮的四价铂类化合物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于生物医药领域，具体涉及一种释放一氧化氮的四价铂类化合物及其制备和应用，将一氧化氮供体分子偶联到四价铂类药物制备出释放一氧化氮的四价铂类化疗药物，其具有显著的抗肿瘤治疗效果：一氧化氮具有免疫调节的功能，显著地增强了铂类药物诱导的抗肿瘤免疫反应；同时，铂类抗肿瘤药物主要从肾脏排出体外，造成肾脏损伤，释放一氧化氮的四价铂类化疗药物减小了铂类药物对肾的损伤，降低了药物的肾毒性。

  公开号：

  CN114249773A

文献信息

• WO2007/22225
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——