2-phenyl-4-(1-(S)-amino-2-methylbutyl)-1H-imidazole | 852248-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(1-(S)-amino-2-methylbutyl)-1H-imidazole
• 英文别名: (1S,2S)-2-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)butan-1-amine
• CAS: 852248-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• 分子量: 229.325
• InChiKey: OOYHIEKHCMSTFD-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(1-(S)-amino-2-methylbutyl)-1H-imidazole 、 2-phenylimidazole-4-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S)-N-[2-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)butyl]-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-based Potential Bi- and Tridentate Nitrogen Ligands: Synthesis, Characterization and Application in Asymmetric Catalysis

  摘要：

  合成并表征了十二种新的基于咪唑的潜在双齿和三齿配体。第一系列中，α-氨基酸和咪唑部分通过氨基键连接，而在第二系列中，含有两个咪唑基团的三齿配体通过酰胺键分隔。第一系列是通过2-苯基咪唑-4-醛与α-氨基酸酯的还原胺化反应获得的。三齿配体则是由2-苯基咪唑-4-羧酸和手性胺制备而成。在亨利反应中，胺显示出比亲核性较低的酰胺更具反应性，然而，通常情况下，外消旋过量较低。

  DOI：

  10.3390/molecules13092326
• 作为产物：
  描述：

  (3-diazo-1-(S)-(1-methylpropyl)-2-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-4-(1-(S)-amino-2-methylbutyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Chiral imidazole derivatives synthesis from enantiopure N-protected α-amino acids

  摘要：

  A route to the preparation of enantiopure ligands based on a 2-phenylimidazol ring is described. The stereogenic centre is placed into the chain bonded to the fourth carbon of the imidazole ring. The synthesis starts from inexpensive and readily available N-protected alpha-amino acids, as the source of chirality, which are converted into appropriate alpha-diazoketones and, consequently, into alpha-bromoketones. These alpha-bromoketones are good precursors for reactions with amidines to provide the imidazole ring. The deprotection into the final products was carried out using hydrogen. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.049