(1S,2S)-N-[2-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)butyl]-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide | 1143505-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S,2S)-N-[2-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)butyl]-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• CAS: 1143505-54-7
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O
• 分子量: 399.495
• InChiKey: BWURDVHACZQYFW-KKSFZXQISA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  754.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(1-(S)-amino-2-methylbutyl)-1H-imidazole 、 2-phenylimidazole-4-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S)-N-[2-methyl-1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)butyl]-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-based Potential Bi- and Tridentate Nitrogen Ligands: Synthesis, Characterization and Application in Asymmetric Catalysis

  摘要：

  合成并表征了十二种新的基于咪唑的潜在双齿和三齿配体。第一系列中，α-氨基酸和咪唑部分通过氨基键连接，而在第二系列中，含有两个咪唑基团的三齿配体通过酰胺键分隔。第一系列是通过2-苯基咪唑-4-醛与α-氨基酸酯的还原胺化反应获得的。三齿配体则是由2-苯基咪唑-4-羧酸和手性胺制备而成。在亨利反应中，胺显示出比亲核性较低的酰胺更具反应性，然而，通常情况下，外消旋过量较低。

  DOI：

  10.3390/molecules13092326