4-(4-nitrophenyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline | 1393936-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
• CAS: 1393936-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: UVMBDOKZHFETIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-(3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现Marinoquinolines作为具有体内活性的强效和速效恶性疟原虫抑制剂

  摘要：

  我们报告了marinoquinoline（3 H -pyrrolo [2,3- c ] quinoline）衍生物作为具有抗血浆活性的新化学型的发现。我们评估了它们对恶性疟原虫的抑制活性，并进行了结构-活性关系研究，重点是提高其效力并保持低细胞毒性。接下来，我们设计了定量结构-活性关系（QSAR）模型，该模型经过前瞻性验证，以发现具有增强效价的新类似物。最有效的化合物50（IC 50 3d7 = 39 nM; IC 50 K1= 41 nM），是一种具有双阶段（血液和肝脏）活性的速效抑制剂。该化合物显示出相当高的选择性（SI> 6410），与青蒿琥酯组合使用时具有累加作用，对小鼠具有出色的耐受性（所有小鼠在口服1000 mg / kg剂量后均存活）和50 mg / kg的口服功效在伯氏疟原虫疟疾的小鼠模型中（感染后第5天寄生虫病减少62％）；因此，化合物50被认为是发现新抗疟药的主要化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00143
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -50.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.67h， 生成 4-(4-nitrophenyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Divergent total synthesis of the natural antimalarial marinoquinolines A, B, C, E and unnatural analogues

  摘要：

  A new synthetic route to marinoquinolines was developed, allowing the synthesis of several structurally related compounds from a common key intermediate. Four natural marinoquinolines (A, B. C and E) and nine unnatural new analogues were prepared by this strategy, which features a Heck-Matsuda reaction in pure water and the Pictet-Spengler reaction as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.115

文献信息

• New class of antitubercular compounds: synthesis and anti-tubercular activity of 4-substituted pyrrolo[2,3-c]quinolines
  作者：Mahesh Akula、Jonnalagadda Padma Sridevi、P. Yogeeswari、D. Sriram、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1007/s00706-013-1141-1

  日期：2014.5

  AbstractModified synthesis and antitubercular activity of 4-substituted pyrrolo[2,3-c]quinolines are reported. Some of the compounds showed significant antitubercular activity, when compared to some of the existing antitubercular drugs. A compound with an imidazole moiety at position 4 shows the highest activity and least toxicity. Graphical abstract

  摘要报道了4-取代的吡咯并[2,3- c ]喹啉的合成和抗结核活性。与某些现有的抗结核药物相比，某些化合物具有显着的抗结核活性。在4位具有咪唑部分的化合物显示出最高的活性和最低的毒性。 图形概要