| 1449126-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• CAS: 1449126-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: BYWFXXIVMCSLMG-BUWKTABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 gold(III) bromide 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 pent-4-enyl 2-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  稳定的炔基糖基碳酸酯：催化的端粒活化和十三烷基糖的合成，使人联想到结核分枝杆菌细胞壁脂寡糖甘露聚糖

  摘要：

  尽管现代糖苷化技术的出现，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。本文中，炔基糖基碳酸酯显示为稳定的糖基供体，其可在25℃下仅15分钟内被金和银盐催化活化，从而以优异的产率产生糖苷。苯甲酰基糖基碳酸酯供体是具有长保存期限的固体化合物。发现该操作简单的方案对于核苷，氨基酸以及酚和叠氮基糖缀合物的合成是高效的。碳酸盐糖苷化方法的重复使用使得十三碳阿拉伯甘露聚糖能够以快速的方式高度收敛地合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201511695
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 乙酰溴 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of β- and α-Arabinofuranosides and Application to Cell Wall Motifs of M. tuberculosis

  摘要：

  Propargyl 1,2-orthoesters of arabinose are exploited for the synthesis of 1,2-trans furanosides; easily accessible 1,2-trans ribofuranosides are converted to challenging 1,2-cis-arabinofuranosides by oxidoreduction. Utility of these protocols was demonstrated by the successful synthesis of major structural motifs present in the cell surface of Mycobacterium tuberculosis. Key furanosylations were carried out under gold-catalyzed glycosidation conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400931p

文献信息

• A Versatile Synthesis of Pentacosafuranoside Subunit Reminiscent of Mycobacterial Arabinogalactan Employing One Strategic Glycosidation Protocol
  作者：Sandip Pasari、Sujit Manmode、Gulab Walke、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/chem.201704009

  日期：2018.1.24

  reactions. Several linear and branched oligosaccharides were synthesised ranging from trisaccharide to pentadecasaccharide during this endeavour. Synthesis of pentacosasaccharide was accomplished in 77 steps with 0.0012 % overall yield. These oligosaccharides are envisioned to be excellent probes for understanding disease biology thereby facilitating discovery of novel antitubercular agents, vaccines and/or

  寡糖涉及多种生物学现象。如果可以获取均质且定义明确的寡糖，则可以进行许多糖生物学实验。分枝杆菌细胞壁含有阿拉伯半乳聚糖作为挑战化学合成的主要成分之一。因此，该研究的主要目的是合成阿拉伯半乳聚糖的主要寡糖部分。五聚呋喃糖苷（25mer）的合成涉及通过邻基团的1,2-反式连接和1,2-顺式Araf的氧化还原策略来安装数个阿拉伯呋喃糖基连接。甲策略性地放置Ñ还原端的戊烯基部分使生物分子探针能够通过著名的交叉易位或硫醇-烯点击反应进行连接。在此过程中，合成了几种直链和支链寡糖，范围从三糖到十五糖。五糖的合成以77个步骤完成，总产率为0.0012％。这些低聚糖被认为是了解疾病生物学的极佳探针，从而有助于发现新型抗结核药，疫苗和/或诊断方法。
• Gold(III)-Catalyzed Glycosidations for 1,2-<i>trans</i> and 1,2-<i>cis</i> Furanosides
  作者：Shivaji A. Thadke、Bijoyananda Mishra、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/jo501052y

  日期：2014.8.15

  Stereoselective synthesis of furanosides is still a daunting task, unlike the pyranosides, for which several methods exist. Herein, a unified stereoselective strategy for the synthesis of 1,2-trans and 1,2-cis furanosides is revealed for seven out of eight possible isomers of pentoses. The identified protocol gives access to diastereoselective synthesis of α- and β-araf, ribf, lyxf, and α-xylf furanosides. 1,2-trans glycosides were synthesized by the use of propargyl 1,2-orthoesters under gold-catalyzed glycosidation conditions, and subsequently, they are converted into 1,2-cis glycosides through oxidation-reduction as the key functional group transformation. All the reactions are found to be fully diastereoselective, mild, and high yielding.