(+/-)-(E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)oct-6-en-3-yl sulfamate | 1356185-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)oct-6-en-3-yl sulfamate
• CAS: 1356185-97-1
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃S
• 分子量: 329.504
• InChiKey: OUOFOIFZDGPBAR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)oct-6-en-3-yl sulfamate 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯酞菁铁 (III) 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以59.1 mg的产率得到(+/-)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-6-(2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分子内烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211600g
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)oct-6-en-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分子内烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211600g