(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal | 1054645-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal
• CAS: 1054645-47-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆Si
• 分子量: 412.599
• InChiKey: QYBUIYLRDFLQAK-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 钌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 (3S,4S,5Z,7Z,9E)-4,14-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((Z)-3-iodoallyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II1 的全合成

  摘要：

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。

  DOI：

  10.1021/ja034030o
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 (+)-Ipc₂BOMe 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal
  参考文献：
  名称：

  水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II1 的全合成

  摘要：

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。

  DOI：

  10.1021/ja034030o

文献信息

• Total Synthesis of the Salicylate Enamide Macrolide Oximidine II
  作者：Xiang Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja034030o

  日期：2003.5.1

  The asymmetric synthesis of the salicylate enamide macrolide oximidine II is reported. The synthesis involves a highly regio- and stereoselective ring-closing metathesis of a bis-diene substrate to construct the macrocyclic triene core. Copper(I)-mediated amidation of a (Z)-vinyl iodide was employed to attach the enamide side chain.

  报道了水杨酸烯酰胺大环内酯肟 II 的不对称合成。该合成涉及双二烯底物的高度区域和立体选择性闭环复分解，以构建大环三烯核心。铜（I）介导的（Z）-乙烯基碘的酰胺化用于连接烯酰胺侧链。