GA53-Me | 117241-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: GA53-Me
• 英文别名: GA₅₃ dimethyl ester；dimethyl (1S,2S,3S,4R,8S,9S,12S)-12-hydroxy-4,8-dimethyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylate
• CAS: 117241-64-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: HESKJVMKICOFLP-WNCPCQDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GA53-Me 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 silica gel 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl ent-13-acetoxy-17-oxo-gibberell-15-ene-7,19-dioate
  参考文献：
  名称：

  杨树枝条中的赤霉素和发育中的蒴果

  摘要：

  通过气相色谱-质谱法分析了生长的杨树和毛果杨枝条的茎提取物以及正在发育的杨树蒴果中的赤霉素 (GA)。以下已知 GA 通过将它们的 Kovat 保留指数 (KRI) 和质谱与标准品进行比较来鉴定：GA1、GA8、GA9、GA19、GA20、16 β,17-二氢-17-羟基 GA20、GA23、GA28、 GA29、GA34、GA44 和 GA97。其中一些以前没有从杨树中报道过。此外，两种新的 GA 被鉴定为 12 β-羟基 GA53 (GA127) 和 16 β，17-二氢-17-羟基 GA53，它们的结构通过部分合成得到证实。通过将质谱和 KRI 与公开数据进行比较，发现了 16,17-二氢-16,17-二羟基 GA9、16,17-二氢-16,17-二羟基 GA12、12-羟基 GA14 和 GA34-分解代谢物的证据。还发现了几种推定的 GA（羟基和二羟基 GA12 样）。活性 GA

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00009-2
• 作为产物：
  描述：

  gibberellin A₁₂ dimethyl ester 在 prothallia of Lygodium japonicum 作用下， 反应 504.0h， 生成 dimethyl ent-12β-hydroxygibberell-16-ene-7,19-dioate 、 GA53-Me
  参考文献：
  名称：

  Murofushi, Noboru; Nakayama, Masayoshi; Takahashi, Nobutaka, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 7, p. 1825 - 1828

  摘要：

  DOI：