1-[(1S,2S,3R,4R)-2-acetyl-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]ethanone | 936844-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1S,2S,3R,4R)-2-acetyl-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]ethanone
• CAS: 936844-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NOTIUUBQMCSLNP-IMSYWVGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2S,3R,4R)-2-acetyl-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]ethanone 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.75h， 生成 4-bromo-N-[[(1R,2R,3S,4S)-2-[[(4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]methyl]-3,4-bis(2-chloroacetyl)cyclobutyl]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二聚吡咯-咪唑生物碱的全合成：Sceptrin、Ageliferin、Nagelamide E、Oxysceptrin、Nakamuric Acid 和 Axinellamine 碳骨架

  摘要：

  二聚吡咯咪​​唑天然产物是一类不断增长的生物碱，具有奇异的连通性、独特的拓扑结构、高氮含量和令人兴奋的生物活性。这篇完整的报告追溯了一种策略的演变，该策略以该家族几个成员的首次全合成而告终，包括 sceptrin、ageliferin、nagelamide E、nakamuric 酸（及其甲酯）和 oxysceptrin。提供了有关 sceptrin 到ageliferin 的迷人转化的详细信息，它已被用于生产克数量的这种敏感的天然产品。此外，通过对氧杂四环烷的片段化进行编程，首次报道了 sceptrin 和ageliferin 的对映选择性全合成。尽管目标化合物中存在 10 个氮原子，但我们处理这一类生物碱的方法的一个特点是保护基团的使用最少。因此，在不掩盖其先天反应性的情况下探索了 2-氨基咪唑杂环的基本化学。在这些探索中获得的见解导致了 oxysceptrin 和 nakamuric

  DOI：

  10.1021/ja069035a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,4R)-2,3-diacetyl-4-(benzylcarbamoyl)cyclobutane-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-[(1S,2S,3R,4R)-2-acetyl-3,4-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  二聚吡咯-咪唑生物碱的全合成：Sceptrin、Ageliferin、Nagelamide E、Oxysceptrin、Nakamuric Acid 和 Axinellamine 碳骨架

  摘要：

  二聚吡咯咪​​唑天然产物是一类不断增长的生物碱，具有奇异的连通性、独特的拓扑结构、高氮含量和令人兴奋的生物活性。这篇完整的报告追溯了一种策略的演变，该策略以该家族几个成员的首次全合成而告终，包括 sceptrin、ageliferin、nagelamide E、nakamuric 酸（及其甲酯）和 oxysceptrin。提供了有关 sceptrin 到ageliferin 的迷人转化的详细信息，它已被用于生产克数量的这种敏感的天然产品。此外，通过对氧杂四环烷的片段化进行编程，首次报道了 sceptrin 和ageliferin 的对映选择性全合成。尽管目标化合物中存在 10 个氮原子，但我们处理这一类生物碱的方法的一个特点是保护基团的使用最少。因此，在不掩盖其先天反应性的情况下探索了 2-氨基咪唑杂环的基本化学。在这些探索中获得的见解导致了 oxysceptrin 和 nakamuric

  DOI：

  10.1021/ja069035a