phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 120403-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120403-27-2
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆S
• 分子量: 584.733
• InChiKey: QOXGIJXZEAGUTA-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 allyl (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  烯丙基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷的顺式（1→3）-糖苷的合成

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖和D-吡喃半乳糖基尿酸烯丙基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-烯丙基的合成通过氧化烯丙基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4的羟甲基，生成α-D-吡喃葡萄糖苷，描述了在琼斯条件下的6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。通过（1）H和（13）C NMR光谱确认标题化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.014
• 作为产物：
  描述：

  1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异麦芽寡糖和相关化合物的甲基α-糖苷的系统化学合成和nmr光谱。

  摘要：

  1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的酸催化硫酚氧化反应和所得苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-苯甲酸乙酰化α-D-吡喃葡萄糖苷（4）得到苯基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。5与氯的反应立体定向产生相应的β-糖基氯，将其在高氯酸银和2,4,6-三甲基吡啶的存在下用4处理，得到苯基O-（6-O-乙酰基-2,3 ，4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-6）-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。结晶O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苄基- β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以通过用氯处理以立体特异性的方式容易地从17中获得，在异麦芽寡糖，直至并包括八糖的甲基糖苷的嵌段合成中，“苯丙氨酸”用作关键糖基（异麦芽糖基）供体。通过使用SnCl2活化的2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80008-9

文献信息

• Rapid Synthesis of <scp>l</scp> -Idosyl Glycosyl Donors from α-Thioglucosides for the Preparation of Heparin Disaccharides
  作者：Mihály Herczeg、Fruzsina Demeter、Tímea Balogh、Viktor Kelemen、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.201800425

  日期：2018.7.6

  Synthesis of l‐idopyranosyl glycosyl donors starting from α‐ and β‐thio‐d‐glucopyranosides via the corresponding 5‐enopyranosides was studied for the first time. Hydroboration of the α‐configured 5‐enopyranosides proceeded with very high l‐ido stereoselectivity. After a 4,6‐O‐acetal formation, the obtained idosyl thioglycosides proved to be useful as donors in the synthesis of heparin‐related disaccharides

  的合成升-IDOpyranosyl糖基供体从α-和β硫代起始d -glucopyranosides经由相应的5- enopyranosides进行了研究，第一次。具有非常高的进行α-配置5- enopyranosides的硼氢化升- IDO立体选择性。在形成4,6- O-乙缩醛后，所获得的亚氨基磺酰糖苷被证明可作为肝素相关二糖合成的供体。
• α-Selective Glucosylation Can Be Achieved with 6-<i>O</i>-<i>para</i>-Nitrobenzoyl Protection
  作者：Helle H. Trinderup、Line Juul-Madsen、Laura Press、Michael Madsen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01475

  日期：2022.11.4

  A systematic study of the effect of various 6-O-acyl groups on anomeric selectivity in glucosylations with thioglycoside donors was conducted. All eight different esters were found to induce moderate-to-high α-selectivity in glucosylation with l-menthol with the best being 6-O-p-nitrobenzoyl. The effect appears to be general across various glucosyl acceptors, glucosyl donor types, and modes of activation

  系统研究了各种 6- O-酰基对硫代糖苷供体的糖基化端基异构选择性的影响。发现所有八种不同的酯在与l-薄荷醇的糖基化中诱导中等到高的 α-选择性，其中最好的是 6- O - p-硝基苯甲酰。这种效应似乎对各种糖基受体、糖基供体类型和激活模式具有普遍性。没有发现支持远端参与的证据。
• Glycosylation of allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-d-glucopyranoside with bulky substituted glycosyl donors
  作者：Magdalena Jankowska、Janusz Madaj

  DOI：10.1016/j.carres.2005.06.016

  日期：2005.9

  Glycosylation of allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-(D)-glucopyranoside with bulky substituted glycosyl donors leads to the formation of derivatives of the disaccharide alpha-(D)-Glc-(1 -> 3)-(D)-GlcNAc with different yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOVAC, PAVOL;LERNER, LAURA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 87-112
  作者：KOVAC, PAVOL、LERNER, LAURA

  DOI：——

  日期：——