5a-carba-α-D-mannopyranose | 135820-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5a-carba-α-D-mannopyranose
• 英文别名: pseudo-α-D-mannopyranose；(1S,2R,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 135820-00-7
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: TVKYRGWJELUGNG-BIVRFLNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-carba-α-D-mannopyranose 在 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 yeast hexokinase 、 碳酸氢铵 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以17%的产率得到5a-carba-α-D-mannopyranose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of 5a-carba-α-d-mannose-6-phosphate

  摘要：

  An efficient chemical synthesis of 5a-carba-alpha-D-mannose and its enzymatic elaboration to 5a-carba-alpha-D-mannose-6-phosphate, using yeast hexokinase, is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.011
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-5a-carba-D-arabino-hex-1-enitol 在 palladium hydroxide - carbon sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 5a-carba-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。3.伪α-d-吡喃葡萄糖和伪α-d-甘露吡喃糖的立体控制合成。

  摘要：

  容易从（-）-奎尼酸负担得起的烯烃（16）进行立体选择性的顺式和反式羟基化，分别得到假α-d-吡喃葡萄糖（1）和假α-d-甘露吡喃糖（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88756-1

文献信息

• Synthesis of some carbahexopyranoses using Mn/CrCl3 mediated domino reactions and ring closing metathesis
  作者：Bejugam Santhosh Kumar、Girija Prasad Mishra、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.044

  日期：2016.4

  An efficient and common method for the synthesis of 5a-carba-α-d-mannopyranose 5, 5a-carba-β-d-mannopyranose 6, (+) methyl shikimate 9, (+) methyl-5-epi-shikimate 10, validamine analogue 15 and valiolamine analogue 16 from d-mannose, formal synthesis of Tamiflu 17 from d-ribose and also synthesis of 5a-carba-α-d-glucopyaranose 1, 5a-carba-β-d-glucopyaranose 2, 5a-carba-β-l-altropyranose 7 and 5a-c

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。
• Carbohydrates to carbocycles: an expedient synthesis of pseudo-sugars
  作者：A. V. R. L. Sudha、M. Nagarajan

  DOI：10.1039/a801989d

  日期：——

  A short and versatile synthesis of pseudo-sugars from sugars utilizing the Claisen rearrangement as the key step is described.

  描述了一种简短且多功能的合成伪糖的方法，该方法以糖为基础，利用克莱森重排作为关键步骤。
• Pseudo-sugars. VI. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (Pseudo-hexopyranose) and Their Derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Masayasu Ara、Takashi Kondoh、Michio Saitoh、Reiko Masuda、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.53.1121

  日期：1980.4

  Six isomers of 5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, including naturally occurring (1,2/3,4,5)-isomer, and their several derivatives were synthesized from the exo-2-substituted endo-3-acetoxy-endo-5-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane compounds.

  从外向-2-取代内向-3-乙酰氧基-内向-5-乙酰氧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷化合物中合成了六种 5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇异构体（包括天然存在的 (1,2/3,4,5) -异构体）及其多种衍生物。
• Facile syntheses of pseudo-α-<scp>D</scp>-glucopyranose and pseudo-α-<scp>D</scp>-mannopyranose
  作者：Tony K. M. Shing、Yu-xin Cui、Ying Tang

  DOI：10.1039/c39910000756

  日期：——

  Pseudo-α-D-glucopyranose 1 and pseudo-α-D-mannopyranose 2 are obtained via a stereoselective cis- and trans-hydroxylation respectively of the alkene 8, which is readily derived from (–)-quinic acid.

  假δ±-D-吡喃葡萄糖 1 和假δ±-D-吡喃甘露糖 2 分别是通过烯 8 的顺式和反式立体选择性羟基化反应得到的，烯 8 很容易从(â)-奎宁酸中得到。
• Cyclohexane polyols: Enantioselective synthesis of (+)-fortamine and of pseudosugars
  作者：Liu Pingli、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85234-0

  日期：1994.1