2-methylsulfanylethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate | 103296-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylsulfanylethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 103296-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅S
• 分子量: 309.343
• InChiKey: XGQALFVIFRCXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanylethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-Dimethyl-5-(2-methylsulfanylethoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2-(methylthio)ethyl acetoacetate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylsulfanylethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579

文献信息

• US4742069A
  申请人：——

  公开号：US4742069A

  公开（公告）日：1988-05-03
• Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.
  作者：Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA、Hiroshi MAEDA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1579

  日期：——

  Several 3-(2-cyanoethyl)-1, 4-dihydropyridine carboxylates (16) were prepared in moderate to good yields by means of the Hantzsch reaction. Treatment of these carboxylates with a weak base such as sodium sulfide or tetrabutylammonium fluoride at room temperature afforded smoothly the corresponding 1, 4-dihydropyridine monocarboxylic acids (18) in good yields. The monocarboxylic acids 18n and 18o were esterified with 2-nitrooxypropanol or N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide p-toluenesulfonic acid salt to afford the selective coronary vasodilators CD-349 (5) and CD-832 (6), respectively.

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。