(2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-N-[(2R,3R)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]-N-methyloxirane-2-carboxamide | 1355340-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-N-[(2R,3R)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]-N-methyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1355340-75-8
• 化学式: C₄₂H₆₃N₃O₁₁Si₂
• 分子量: 842.147
• InChiKey: IFQNZYFEDIBMHH-OGMLMMDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-N-[(2R,3R)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]-N-methyloxirane-2-carboxamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(S)-hydroxy-[(2R,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-6-phenylmethoxy-1,4-diazepan-2-yl]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成脂霉素和卡普拉霉素的2''- epi-地西one酮核的环氧酰胺的化学反应

  摘要：

  已探索出新的合成策略，用于合成脂环霉素和卡普拉霉素的结构核心，这是一类令人着迷的复杂核苷型抗生素。该结构核心由与尿嘧啶片段连接的环状二氮杂酮系统组成。各种合成方法的共同点是它们源自尿苷衍生的环氧酰胺，其是通过尿苷醛19与酰胺稳定的硫内酯反应而获得的。已显示出两种不同的策略可有效地构建二氮杂潘酮环系统：（a）用N-甲胺对环氧醛进行还原胺化，随后进行分子内环氧乙烷环的开环；（b）无环重氮胺前体的卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/jo202061t
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 5'-aldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.92h， 生成 (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-N-[(2R,3R)-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]-N-methyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成脂霉素和卡普拉霉素的2''- epi-地西one酮核的环氧酰胺的化学反应

  摘要：

  已探索出新的合成策略，用于合成脂环霉素和卡普拉霉素的结构核心，这是一类令人着迷的复杂核苷型抗生素。该结构核心由与尿嘧啶片段连接的环状二氮杂酮系统组成。各种合成方法的共同点是它们源自尿苷衍生的环氧酰胺，其是通过尿苷醛19与酰胺稳定的硫内酯反应而获得的。已显示出两种不同的策略可有效地构建二氮杂潘酮环系统：（a）用N-甲胺对环氧醛进行还原胺化，随后进行分子内环氧乙烷环的开环；（b）无环重氮胺前体的卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/jo202061t

文献信息

• Exploring the Chemistry of Epoxy Amides for the Synthesis of the 2′′-<i>epi</i>-Diazepanone Core of Liposidomycins and Caprazamycins
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Cristina García-Ruiz、Laura Martín-Ortiz、Antonio Romero-Carrasco

  DOI：10.1021/jo202061t

  日期：2012.2.3

  reaction of uridyl aldehyde 19 with an amide-stabilized sulfur ylide. Two different strategies were shown to be efficient in constructing the diazepanone ring system: (a) a reductive amination of an epoxy aldehyde with N-methylamine with subsequent intramolecular oxirane ring opening and (b) a carbene insertion reaction of an acyclic diazoamine precursor.

  已探索出新的合成策略，用于合成脂环霉素和卡普拉霉素的结构核心，这是一类令人着迷的复杂核苷型抗生素。该结构核心由与尿嘧啶片段连接的环状二氮杂酮系统组成。各种合成方法的共同点是它们源自尿苷衍生的环氧酰胺，其是通过尿苷醛19与酰胺稳定的硫内酯反应而获得的。已显示出两种不同的策略可有效地构建二氮杂潘酮环系统：（a）用N-甲胺对环氧醛进行还原胺化，随后进行分子内环氧乙烷环的开环；（b）无环重氮胺前体的卡宾插入反应。