Nopyl-chlorid | 13550-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Nopyl-chlorid
• 英文别名: 2-(2-Chloroethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 13550-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl
• 分子量: 184.709
• InChiKey: XWZOUDPFUYVCIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nopyl-chlorid 、 2-(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole-5-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以72.2%的产率得到2-((2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethyl)thio)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel nopol-based 1,3,4-thiadiazole–thioether compounds

  摘要：

  一系列包含1,3,4-噻二唑-硫醚基团的新型nopol衍生物是从β-松油烯合成的，这是一种天然、丰富且可再生的生物质资源。其结构通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析进行了表征。针对八种植物病原菌的体外抗真菌活性进行了初步评估，包括黄瓜纹枯病菌（Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum）、落花生斑点病菌（Cercospora arachidicola）、梨果病病菌（Physalospora piricola）、马铃薯晚疫病病菌（Alternaria solani）、玉米镰刀菌（Gibberella zeae）、水稻稻瘟病菌（Rhizoctonia solani）、玉米大斑病菌（Bipolaris maydis）和圆孢纹枯病菌（Colletotrichum orbicalare）。生物测定结果显示，在50 μg/mL的浓度下，所有目标化合物对这八种测试真菌均表现出一定的抑制活性。化合物5f（R = m-OCH3）、5i（R = m-F）和5r（R = m-I）对P. piricola的抑制率分别为77.8%、88.9%和77.8%，表现出比阳性对照氯硝噻啶更优越的抗真菌活性。同时，化合物5m（R = p-Cl）对R. solani表现出80.7%的抗真菌活性。此外，通过CoMFA方法对目标化合物的结构与其对P. piricola的抗真菌活性之间的关系进行了三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，建立了合理的CoMFA模型（n = 6; q2 = 0.597; r2 = 0.985）。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04510-x
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基二环[3.1.1]庚-2-烯-2-乙醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到Nopyl-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel nopol-based 1,3,4-thiadiazole–thioether compounds

  摘要：

  一系列包含1,3,4-噻二唑-硫醚基团的新型nopol衍生物是从β-松油烯合成的，这是一种天然、丰富且可再生的生物质资源。其结构通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析进行了表征。针对八种植物病原菌的体外抗真菌活性进行了初步评估，包括黄瓜纹枯病菌（Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum）、落花生斑点病菌（Cercospora arachidicola）、梨果病病菌（Physalospora piricola）、马铃薯晚疫病病菌（Alternaria solani）、玉米镰刀菌（Gibberella zeae）、水稻稻瘟病菌（Rhizoctonia solani）、玉米大斑病菌（Bipolaris maydis）和圆孢纹枯病菌（Colletotrichum orbicalare）。生物测定结果显示，在50 μg/mL的浓度下，所有目标化合物对这八种测试真菌均表现出一定的抑制活性。化合物5f（R = m-OCH3）、5i（R = m-F）和5r（R = m-I）对P. piricola的抑制率分别为77.8%、88.9%和77.8%，表现出比阳性对照氯硝噻啶更优越的抗真菌活性。同时，化合物5m（R = p-Cl）对R. solani表现出80.7%的抗真菌活性。此外，通过CoMFA方法对目标化合物的结构与其对P. piricola的抗真菌活性之间的关系进行了三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，建立了合理的CoMFA模型（n = 6; q2 = 0.597; r2 = 0.985）。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04510-x

文献信息

• Constrained cis-diol-borate bioconjugation system
  申请人：Baggio F. Ricky

  公开号：US20070287825A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The invention pertains to bioconjugation systems comprising sterically constrained cis-diols and borates.
• US7399645B2
  申请人：——

  公开号：US7399645B2

  公开（公告）日：2008-07-15
• Synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel nopol-based 1,3,4-thiadiazole–thioether compounds
  作者：Xiu Wang、Wen-Gui Duan、Gui-Shan Lin、Ming Chen、Fu-Hou Lei

  DOI：10.1007/s11164-021-04510-x

  日期：2021.10

  A series of novel nopol derivatives containing 1,3,4-thiadiazole–thioether moiety were synthesized from β-pinene, which is a natural, abundant and renewable biomass resource. Their structures were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, ESI–MS and elemental analysis. In vitro antifungal activity of the target compounds was preliminarily evaluated against eight tested plant pathogens, including Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum, Cercospora arachidicola, Physalospora piricola, Alternaria solani, Gibberella zeae, Rhizoeotnia solani, Bipolaris maydis and Colleterichum orbicalare. The bioassay results revealed that, at the concentration of 50 μg/mL, all the target compounds showed certain inhibition activity against the eight tested fungi. Compounds 5f (R = m–OCH3), 5i (R = m–F) and 5r (R = m–I) had excellent inhibition rates of 77.8%, 88.9% and 77.8%, respectively, against P. piricola, showing much better antifungal activity than that of the positive control chlorothalonil. Meanwhile, compound 5 m (R = p–Cl) displayed antifungal activity of 80.7% against R. solani. Furthermore, the analysis of three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) was performed for the relationship between the structures of the target compounds and their antifungal activity against P. piricola by CoMFA method. A reasonable CoMFA model (n = 6; q2 = 0.597; r2 = 0.985) was established.

  一系列包含1,3,4-噻二唑-硫醚基团的新型nopol衍生物是从β-松油烯合成的，这是一种天然、丰富且可再生的生物质资源。其结构通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析进行了表征。针对八种植物病原菌的体外抗真菌活性进行了初步评估，包括黄瓜纹枯病菌（Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum）、落花生斑点病菌（Cercospora arachidicola）、梨果病病菌（Physalospora piricola）、马铃薯晚疫病病菌（Alternaria solani）、玉米镰刀菌（Gibberella zeae）、水稻稻瘟病菌（Rhizoctonia solani）、玉米大斑病菌（Bipolaris maydis）和圆孢纹枯病菌（Colletotrichum orbicalare）。生物测定结果显示，在50 μg/mL的浓度下，所有目标化合物对这八种测试真菌均表现出一定的抑制活性。化合物5f（R = m-OCH3）、5i（R = m-F）和5r（R = m-I）对P. piricola的抑制率分别为77.8%、88.9%和77.8%，表现出比阳性对照氯硝噻啶更优越的抗真菌活性。同时，化合物5m（R = p-Cl）对R. solani表现出80.7%的抗真菌活性。此外，通过CoMFA方法对目标化合物的结构与其对P. piricola的抗真菌活性之间的关系进行了三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，建立了合理的CoMFA模型（n = 6; q2 = 0.597; r2 = 0.985）。