(+/-)-(1R*,2S*,3S*,7R*,9S*,11S*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(methoxycarbonyl)tetracyclo<5.4.0.03,7.09,11>undecane | 141223-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(1R*,2S*,3S*,7R*,9S*,11S*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(methoxycarbonyl)tetracyclo<5.4.0.03,7.09,11>undecane
• 英文别名: (+/-)-(1R^*,2S^*,3S^*,7R^*,9S^*,11S^*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(methoxycarbonyl)tetracyclo<5.4.0.0^3,7.0^9,11>undecane
• CAS: 141223-61-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: RGUAUTPLCFYMFT-MPQCEYCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R*,2S*,3S*,7R*,9S*,11S*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(methoxycarbonyl)tetracyclo<5.4.0.03,7.09,11>undecane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(+/-)-(1R*,2R*,3S*,7R*,9S*,11S*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)tetracyclo<5.4.0.03,7.09,11>undecane
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-6,6-dimethoxyhexanoate 在 铜 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-(1R*,2S*,3S*,7R*,9S*,11S*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(methoxycarbonyl)tetracyclo<5.4.0.03,7.09,11>undecane
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of polycyclic systems fused to cyclobutane by tandem intramolecular Michael-aldol reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00037a061