2-bromo-1-(2-propynyl)-cyclopent-2-en-1-ol | 117285-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-propynyl)-cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-ol, 2-bromo-1-(2-propynyl)-；2-bromo-1-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 117285-99-1
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: BBKOLPJNTHYPIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-propynyl)-cyclopent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 PdCl₂(PPh₃) 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[2-((Z)-5-Bromo-pent-3-en-1-ynyl)-1-hydroxy-cyclopent-2-enyl]-but-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  Wender, Paul A.; McKinney, Jeffrey A.; Mukai, Chisato, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5369 - 5370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(2-propynyl)-cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属在有机合成中促进乙炔异构化反应

  摘要：

  已经开发出过渡金属介导的乙炔-亚乙烯基重排用于合成螺环内酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73103-0

文献信息

• Novel generation of conjugated alkynyl ketenes: Efficient synthesis of β,γ-alkynyl lactones
  作者：Plato A. Magriotis、Dionisios Vourloumis、Mary E. Scott、Anna Tarli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60348-9

  日期：1993.3

  New methodology for the synthesis of certain β,γ-alkynyl lactones is described based on the in situ generation of ω-hydroxy alkynyl ketenes from 1-tert-butoxy-1,3-diynes which are prepared by oxidative coupling of terminal alkynes with tert-butoxyacetylene.

  描述了一种基于1-叔丁氧基-1,3-二炔的ω-羟基炔基烯酮的原位生成方法，该方法合成了某些β，γ-炔基内酯，后者是通过末端炔烃与叔胺的氧化偶联反应制得的-丁氧基乙炔。
• The synthesis and chemistry of a simplified, functional analogue of neocarzinostatin chromophore: identification of an intramolecular 1,5-hydrogen atom
  作者：Paul A. Wender、Mark J. Tebbe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80627-x

  日期：1994.1

  The synthesis and chemistry of a monocyclic analogue of neocarzinostatin chromophore are described. This analogue is activated through a Michael addition process and provides cycloaromatized products similar to those obtained in the activation of neocarzinostatin chromophore. Mechanistic studies on this analogue have led to the first identification of a diyl self-quenching pathway based on a 1,5-hydrogen atom transfer that provides a novel hypothesis about the relationship between thiol structure and DNA single and double strand cleavage selectivity for neocarzinostatin chromophore and diyl-based cleaving agents.
• Studies on DNA cleaving agents: synthesis and chemically induced cycloaromatization of a monocyclic neocarzinostatin chromophore analogue
  作者：Paul A. Wender、Mark J. Tebbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93481-6

  日期：1991.9

  The synthesis of an acyclic analogue of neocarzinostatin chromophore is described. This analogue is found to undergo cycloaromatization in the presence of thiols; the process involves a previously undetected internal hydrogen abstraction reaction.
• A new route to 10-membered ring analogues of neocarzinostatin chromophore
  作者：Thomas Wehlage、Adolf Krebs、Thorsten Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97131-4

  日期：1990.1
• Studies on DNA - active agents: The synthesis of the parent carbocyclic subunit of neocarzinostatin chromophore A
  作者：Paul A. Wender、Michael Harmata、David Jeffrey、Chisato Mukai、Jean Suffert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82479-x

  日期：1988.1