5-(甲基磺酰基)-3-呋喃戊糖基-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-胺 | 86480-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(甲基磺酰基)-3-呋喃戊糖基-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-胺
• 英文名称: 3-β-D-ribofuranosyl-5-(methylsulfonyl)-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-amine
• 英文别名: 3-β-D-ribofuranosyl-5-(methylsulfonyl)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-amine；3H-1,2,3-Triazolo(4,5-d)pyrimidin-7-amine, 5-(methylsulfonyl)-3-beta-D-ribofuranosyl-；(2R,3R,4S,5R)-2-(7-amino-5-methylsulfonyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 86480-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₆S
• 分子量: 346.324
• InChiKey: LDVSSMISRNGKLG-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲基磺酰基)-3-呋喃戊糖基-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-胺 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium nitrite 、 氨 作用下， 反应 49.0h， 生成 2-Fluoro-8-aza-adenosine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-8-氮杂腺苷及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。

  DOI：

  10.1021/jm00364a023
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 氨 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.42h， 生成 5-(甲基磺酰基)-3-呋喃戊糖基-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氟-8-氮杂腺苷及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。

  DOI：

  10.1021/jm00364a023