[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(5,7-Diamino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol | 86480-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aR)-6-(5,7-Diamino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
• CAS: 86480-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₇O₄
• 分子量: 323.311
• InChiKey: KTKGWGKESUITBL-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  156.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 高氯酸 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 83.42h， 生成 [(3aR,4R,6R,6aR)-6-(5,7-Diamino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  2-氟-8-氮杂腺苷及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。

  DOI：

  10.1021/jm00364a023