4-(N-methyl-N-cyclopropylamino)-8-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 112646-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-methyl-N-cyclopropylamino)-8-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: [4-[cyclopropyl(methyl)amino]-1-ethyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-8-yl]methanol
• CAS: 112646-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: SBVULVGMPLAHHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methyl-N-cyclopropylamino)-8-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-[[4-[cyclopropyl(methyl)amino]-1-ethyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-8-yl]methylsulfanyl]-3H-benzimidazol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1，2，3，4-四氢喹诺酮及其相关化合物的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉，并检查了它们对组胺的（H + + K +）腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制和分泌活性。诱导大鼠胃酸分泌。测试的许多化合物都是（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物具有抗分泌活性。在大鼠中还测试了对水浸应激所致胃溃疡，阿司匹林所致胃溃疡和盐酸所致胃坏死的抗溃疡活性。这些化合物中的一些，特别是4-（N-烯丙基-N-甲基氨基）-1-乙基-8-[（5-氟-6-甲氧基-2-苯并咪唑基l）亚磺酰基甲基] -1-乙基-1，发现2,3,4-四氢喹啉（XVIIx）具有有效的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1575
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopropylamino-8-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(N-methyl-N-cyclopropylamino)-8-hydroxymethyl-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1，2，3，4-四氢喹诺酮及其相关化合物的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉，并检查了它们对组胺的（H + + K +）腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制和分泌活性。诱导大鼠胃酸分泌。测试的许多化合物都是（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物具有抗分泌活性。在大鼠中还测试了对水浸应激所致胃溃疡，阿司匹林所致胃溃疡和盐酸所致胃坏死的抗溃疡活性。这些化合物中的一些，特别是4-（N-烯丙基-N-甲基氨基）-1-乙基-8-[（5-氟-6-甲氧基-2-苯并咪唑基l）亚磺酰基甲基] -1-乙基-1，发现2,3,4-四氢喹啉（XVIIx）具有有效的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1575

文献信息

• Benzimidazolyl-sulfinyl-tetrahydroquinolines
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04963566A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  A hydroquinoline compound of the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, A, l, m and n are as defined or its pharmaceutically acceptable salt, composition containing the compound and processes for preparing same are disclosed. The compound is useful as an antiulcer agent.

  该化合物是一种羟喹啉化合物，化学式为(1): ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，A，l，m和n如定义，或其药用盐，包含该化合物的组合物以及制备该化合物的方法已被披露。该化合物可用作抗溃疡药剂。
• Hydroquinoline compounds, compositions containing same and processes for preparing same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0239129B1

  公开（公告）日：1991-09-25
• UCHIDA, MINORU;CHIHIRO, MASATOSHI;MORITA, SEIJI;YAMASHITA, HIROSHI;YAMASA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1575-1586
  作者：UCHIDA, MINORU、CHIHIRO, MASATOSHI、MORITA, SEIJI、YAMASHITA, HIROSHI、YAMASA+

  DOI：——

  日期：——
• US4963566A
  申请人：——

  公开号：US4963566A

  公开（公告）日：1990-10-16