O-acetyl-5-iodo-γ-tocopherol | 1308390-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-acetyl-5-iodo-γ-tocopherol
• CAS: 1308390-76-2
• 化学式: C₃₀H₄₉IO₃
• 分子量: 584.622
• InChiKey: QUZRXHHHGUOFDE-NPKFRGRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-5-iodo-γ-tocopherol 、 2,4-二氟苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5-(2,4-difluorophenyl)-2,7,8,-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型二恶英受体拮抗剂的 5-（氟苯基）生育酚的合成

  摘要：

  γ-生育酚是通常称为维生素 E 的必需营养混合物的一种成分，它与不同取代的单氟和二氟苯基部分化学结合，以产生人类芳烃受体 (AhR) 的潜在拮抗剂。5-碘-γ-生育酚是 Pd 催化与（氟苯基）硼酸反应（Suzuki 偶联）的非常可靠的起始材料。由于围绕芳族键的旋转受限，邻位和间位氟取代的衍生物显示出构象异构现象。通过NMR光谱研究了这种效应。其中三种衍生物在测定中显示出非常高的效力，是进一步测试的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100178
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'R,8'R)-γ-tocopherol acetate 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到O-acetyl-5-iodo-γ-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  作为新型二恶英受体拮抗剂的 5-（氟苯基）生育酚的合成

  摘要：

  γ-生育酚是通常称为维生素 E 的必需营养混合物的一种成分，它与不同取代的单氟和二氟苯基部分化学结合，以产生人类芳烃受体 (AhR) 的潜在拮抗剂。5-碘-γ-生育酚是 Pd 催化与（氟苯基）硼酸反应（Suzuki 偶联）的非常可靠的起始材料。由于围绕芳族键的旋转受限，邻位和间位氟取代的衍生物显示出构象异构现象。通过NMR光谱研究了这种效应。其中三种衍生物在测定中显示出非常高的效力，是进一步测试的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100178