{(2S,4aR,6R,7S,8R,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-7-[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-acetic acid | 207387-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2S,4aR,6R,7S,8R,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-7-[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-acetic acid
• CAS: 207387-07-3
• 化学式: C₅₁H₅₅NO₁₃
• 分子量: 889.997
• InChiKey: LCYUGCAMFXHKCL-UCPGHPHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  158.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,4aR,6R,7S,8R,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-7-[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carbonyl]amino]oxan-4-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子作为唾液酸路易斯 X 四糖在选择素抑制中的结构和功能模拟物：通过额外的负电荷和/或疏水基团显着增强抑制

  摘要：

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja970920q
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 jones reagent 、 草酰氯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 {(2S,4aR,6R,7S,8R,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-7-[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子作为唾液酸路易斯 X 四糖在选择素抑制中的结构和功能模拟物：通过额外的负电荷和/或疏水基团显着增强抑制

  摘要：

  几种唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物包含受体相互作用的基本官能团和负电荷或疏水基团，已被开发为 E-、P- 和 L-选择素的抑制剂。一些模拟物表现出比天然配体四糖强 103-104 倍的选择素抑制活性，IC50 在低微摩尔至高纳摩尔范围内。这些模拟物的合成相对简单，使用 TMSOTf-Ac2O 介导的 C-糖基化，同时选择性去保护初级苄基和酶促醛醇加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja970920q