methyl 7-methoxy-2-methyl-1-oxo-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylate | 914607-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-methoxy-2-methyl-1-oxo-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-Oxo-2-methyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-methoxyisoindoline-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 7-methoxy-2-methyl-1-oxo-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3H-isoindole-4-carboxylate
• CAS: 914607-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₇S
• 分子量: 383.302
• InChiKey: LFXOYRMOYQCWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methoxy-2-methyl-1-oxo-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 水 、 sodium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 5-[[4,7-dimethoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-3H-2-benzofuran-5-yl]methyl]-7-methoxy-2-methyl-1-oxo-3H-isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乳霉素全合成的研究：稠合五环BF环单元的合成

  摘要：

  本文描述了一种通过精心设计关键五环单元来全合成内酰胺霉素的方法。关键步骤包括从 4-甲氧基苯酚开始分八步合成苄基溴 8，总产率为 23%；硼酸酯 9 和溴化苄 8 之间的高产 Suzuki 偶联；和路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 酰化，以获得融合的 BCDEF 环核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101317
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dimethoxy-2-trifluoromethanesulfonyloxy-isophthalic acid dimethyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢气 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 methyl 7-methoxy-2-methyl-1-oxo-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin:  Synthesis of the CDEF Ring System

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of the tetracyclic CDEF ring system of lactonamycin (1) is described. The key step involved the Lewis acid mediated, intramolecular Friedel-Crafts acylation of carboxylic acid 6 to produce the tetracyclic CDEF core structure of target 1. The synthesis of 6 was carried out using a high-yielding Negishi coupling of benzyl bromide 7 with triflate 8, which was accessible in 11 steps and 31% overall yield on a multigram scale starting from trihydroxy acid 9.

  DOI：

  10.1021/jo0613378

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin:  Synthesis of the CDEF Ring System
  作者：Hermut Wehlan、Eva Jezek、Nathalie Lebrasseur、Grégoire Pavé、Emmanuel Roulland、Andrew J. P. White、Jeremy N. Burrows、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo0613378

  日期：2006.10.1

  A concise and efficient synthesis of the tetracyclic CDEF ring system of lactonamycin (1) is described. The key step involved the Lewis acid mediated, intramolecular Friedel-Crafts acylation of carboxylic acid 6 to produce the tetracyclic CDEF core structure of target 1. The synthesis of 6 was carried out using a high-yielding Negishi coupling of benzyl bromide 7 with triflate 8, which was accessible in 11 steps and 31% overall yield on a multigram scale starting from trihydroxy acid 9.
• Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin: Synthesis of the Fused Pentacyclic B-F Ring Unit
  作者：Sylvain A. Jacques、Simon Michaelis、Björn Gebhardt、Andreas Blum、Nathalie Lebrasseur、Igor Larrosa、Andrew J. P. White、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201101317

  日期：2012.1

  towards the total synthesis of lactonamycin with the elaboration of a key pentacyclic unit. Key steps include the synthesis of benzyl bromide 8 in eight steps and 23 % overall yield starting from 4-methoxyphenol; a high-yielding Suzuki coupling between boronic ester 9 and benzyl bromide 8; and a Lewis acid mediated, intramolecular Friedel–Crafts acylation to obtain the fused BCDEF ring core.

  本文描述了一种通过精心设计关键五环单元来全合成内酰胺霉素的方法。关键步骤包括从 4-甲氧基苯酚开始分八步合成苄基溴 8，总产率为 23%；硼酸酯 9 和溴化苄 8 之间的高产 Suzuki 偶联；和路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 酰化，以获得融合的 BCDEF 环核心。